2-Метилпропанол-2

2-Метилпропан-2-о́л^[5] (трет-бутиловый спирт, трет-бутанол, триметилкарбинол, 1,1-диметилэтанол) — представитель третичных одноатомных спиртов.

2-​Метилпропанол-​2
Общие
Систематическое наименование	2-​метилпропан-​2-​ол
Традиционные названия	трет-бутиловый спирт, трет-бутанол
Хим. формула	C4H10O
Рац. формула	(CH3)3COH
Физические свойства
Состояние	бесцветные ромбические кристаллы
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,7887 г/см³
Энергия ионизации	9,7 ± 0,1 эВ[1] и 9,97 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	25,5 °C
• кипения	82,2 °C
• разложения	500 °C
• вспышки	10 °C
• самовоспламенения	480 °C
Пределы взрываемости	1,8-8,0 %
Энтальпия
• кипения	39,07 кДж/моль[3]
Удельная теплота испарения	535 400 Дж/кг
Давление пара	42 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	17[4]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3974
Классификация
Рег. номер CAS	75-65-0
PubChem	6386
Рег. номер EINECS	200-889-7
SMILES	CC(C)(C)O
InChI	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EO1925000
ChEBI	45895
Номер ООН	1120
ChemSpider	6146
Безопасность
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Реакция изобутилена с серной кислотой с последующим гидролизом.

Физические свойства

Бесцветные легкоплавкие кристаллы. Смешивается с водой, дает с ней азеотропную смесь (т. кип. 79,9° C, 11,8 % воды). Хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства

Типичный представитель алифатических спиртов. Реакция со щелочными металлами с образованием алкоголятов протекает спокойно, например, 2,2 грамма калия растворяются при кипячении в 45 мл трет-бутилового спирта в течение более 4 часов^[6]. С карбоновыми кислотами дает сложные эфиры.

Применение

В производстве изобутилена высокой чистоты. Алкилирующий агент, растворитель, антисептик. Душистое вещество в парфюмерии (камфорный запах). Используется для денатурации этанола. трет-Бутиловый спирт используется в качестве присадки к топливу для предотвращения обледенения карбюратора или в качестве антидетонационного агента, а также в качестве исходного материала для синтеза трет-бутиловых эфиров.

Реакцией трет-бутилового спирта с небольшим избытком лития в толуоле при комнатной температуре получают трет-бутилат лития.