2-Меркаптоэтанол

2-меркаптоэтанол (β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME, β-met) — химическое сераорганическое соединение, производное этиленгликоля и этандитиола^[англ.]. Восстанавливающий агент, используемый для восстановления дисульфидных связей. Антиоксидант, используемый для деактивации свободных радикалов. Широко используется, так как гидроксильная группа обеспечивает хорошую растворимость в воде и снижает летучесть. Как и большинство тиолов имеет неприятный запах.

2-​Меркаптоэтанол
Общие
Систематическое наименование	2-​сульфанилэтан-​1-​ол
Хим. формула	С2H6SO
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	78,133 г/моль
Плотность	1,114 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−100 °C
• кипения	157 °C
Классификация
Рег. номер CAS	60-24-2
PubChem	1567
Рег. номер EINECS	200-464-6
SMILES	OCCS
InChI	InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KL5600000
ChEBI	41218
Номер ООН	2966
ChemSpider	1512
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтез

2-меркаптоэтанол может быть синтезирован в реакции сероводорода с оксидом этилена^[1]:

Химические свойства

2-меркаптоэтанол взаимодействует с альдегидами и кетонами. Данная реакция делает меркаптоэтанол важной защитной группой^[2].

Применение

Восстановление дисульфидных связей в белках

Некоторые белки денатурируют в присутствии 2-меркаптоэтанола из-за восстановления дисульфидных связей:

cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

Восстановление дисульфидных связей приводит к разрушению третичной и четвертичной структуры белков.^[3] Поэтому меркаптоэтанол часто используют при исследовании структуры белков, например, для перевода всех молекул белка из олигомерного в мономерное состояние. Однако, из-за того, что 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и является более токсичным, чем дитиотреитол, в молекулярной биологии и биохимии чаще используют последний, особенно при анализе белков в полиакриламидном геле. Дитиотреитол также является более мощным восстановителем, и имеет при рН 7 восстановительный потенциал −0,33 В, в то время как 2-меркаптоэтанол −0,26 В.^[4]

В биохимических исследованиях также используют трис(2-карбоксиэтил)фосфин (англ. TCEP), который не обладает неприятным запахом.

2-меркаптоэтанол более стабилен, чем дитиотреитол (2-ME: t_1/2>100 часов при pH 6,5, t_1/2=4 часа при рН 8,5; DTT: t_1/2=40 часов при pH 6,5, t_1/2=1,5 часа при pH 8,5; Stevens et al., 1983), но более летуч.^[5]

Предотвращение окисления белков

2-меркаптоэтанол и другие восстанавливающие агенты добавляют к компонентам ферментативных реакций для ингибирования окисления свободных сульфогидрильных остатков и поддержания белковой активности.

Денатурирование рибонуклеаз

2-меркаптоэтанол используют при выделении РНК для элиминирования РНКазы, которая освобождается при разрушении клеток. Он препятствует расщеплению РНК в процессе выделения^[6].

Безопасность

2-меркаптоэтанол является токсичным веществом, вызывает раздражение дыхательных путей, кожи, боли в животе и потенциально может приводить к смертельному исходу^[7].