2-Метилпиридин

2-Метилпириди́н (2-пиколи́н, а́льфа-пиколи́н) — органическое вещество, гетероциклическое соединение с общей формулой C₆H₇N. Бесцветная жидкость с неприятным запахом, схожим с запахом пиридина. 2-Метилпиридин используется для производства 2-винилпиридина и нитропирина.

2-​Метилпиридин
Общие
Систематическое наименование	2-​метилпиридин, 2-​метилазин
Традиционные названия	Альфа-пиколин, альфа-метилпиридин
Хим. формула	C6H7N
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	93.127 г/моль
Энергия ионизации	9,02 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−70 °C[2] и −66,68 °C[1]
• кипения	129,38 °C[1]
Структура
Дипольный момент	6,2E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	109-06-8
PubChem	7975
Рег. номер EINECS	203-643-7
SMILES	CC1=CC=CC=N1
InChI	InChI=1S/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	50415
ChemSpider	13839199
Безопасность
ЛД50	230 мг/кг[3]
Токсичность	5 мг/м³[4]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

2-Метилпиридин был первым производным пиридина, полученным в чистой форме. Т. Андерсон^[5] в 1846 году выделил 2-пиколин из угля. В настоящее время 2-метилпиридин получают двумя основными способами: конденсацией уксусного альдегида или формальдегида с аммиаком и образование цикла из нитрилов и ацетилена.

Химические свойства

Большая часть реакций 2-метилпиридина идет по метильной группе. Например, из 2-метилпиридина получают 2-винилпиридин. Реакция идет при взаимодействии 2-метилпиридина с формальдегидом.

Полимер 2-винилпиридина, бутадиена и стирола используется при производстве автомобильных шин. 2-Метилпиридин также используется для производства нитропиридина, который предотвращает потерю аммиака из удобрений. Окисление перманганатом калия позволяет получить пиколиновую кислоту^[6].