2-Ноненаль

2-ноненаль представляет собой химическое соединение из группы ненасыщенных жирных альдегидов, которое в природе встречается в форме цис- и транс-изомеров.

2-​Ноненаль
Общие
Систематическое наименование	нон-​2-​еналь
Хим. формула	C9H16O
Физические свойства
Молярная масса	140,22 г/моль
Плотность	0,846 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	188.00-190.00 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически не растворим
• в этаноле	хорошо растворим
• в нелетучих маслах	хорошо растворим
Классификация
Рег. номер CAS	2463-53-8
PubChem	17166
Рег. номер EINECS	219-562-5
SMILES	CCCCCCC=CC=O
InChI	InChI=1S/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-9H,2-6H2,1H3 BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	61726
ChemSpider	16250
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H335
Меры предостор. (P)	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Пиктограммы СГС
NFPA 704	2 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

В природе

Транс−2-ноненаль или E-ноненаль — характерный летучий ароматический компонент огурца. Он содержится в картофеле, корнях моркови, абрикосах^[1] а также в некоторых других фруктах и продуктах питания^[2]. Так транс-2-ноненаль — важный ароматический компонент выдержанного пива^[3] и гречихи^[4]. Цис-изомер или Z-ноненаль был обнаружена в зелёных кофейных зернах^[5]. Кроме того 2-ноненаль является компонентом человеческого запаха и ассоциируется с запахом стариков^[6].

Продукты, в которых есть 2-ноненаль

• 
  Абрикос
• 
  Огурец
• 
  Морковь
• 
  Картошка
• 
  Зелёные кофейные зерна

Синтез

2-ноненаль можно получить окислением 9,10,12-тригидроксистеариновой кислоты путём реакция Криги^[2]. Транс-2-ноненаль получают озонолизом касторового масла в уксусной кислоте с последующей реакцией полученного промежуточного соединения с толуолсульфокислотой или другими подобными веществами^[7][8].

Характеристики

Транс-2-ноненаль — бесцветная жидкость, практически нерастворимая в воде. В концентрированной форме имеет очень сильный, проникающий жирный запах. В разбавленном виде запах описывается как ирисовый (корень ириса), восковой и довольно приятный, напоминающий сушёную апельсиновую корку^[2]. Вкус меняется в зависимости от концентрации^[9]. На воздухе легко окисляется до ноненовой кислоты^[10].

Использование

Используется в качестве пищевого ароматизатора^[2], при этом для использования одобрены только транс-изомер (номер FL 05.072 ) и смесь цис/транс-изомеров (номер FL 05.171).