3,4-Метилендиоксифенилпропан-2-он

3,4-метилендиоксифенил-2-пропанон или пиперонилметилкетон — химическое соединение, прекурсор метилендиоксифенилэтиламинов (MDMA и других MDxx)^[1].

3,4-​Метилендиоксифенилпропан-​2-​он
Общие
Систематическое наименование	3,4-​метилендиоксифенилпропан-​2-​он
Сокращения	ПМК, 3,4-МДФ-2-П, MDP2P
Традиционные названия	1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропан-2-он, 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)ацетон, 3,4-метилендиоксифенилацетон, 3,4-метилендиоксифенил-2-пропанон, пиперонилметилкетон
Хим. формула	C10H10O3
Физические свойства
Молярная масса	178,1846 г/моль
Плотность	1,2±0,1 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	760 мм рт. ст. / 275,9±9,0 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,547
Классификация
Рег. номер CAS	4676-39-5
PubChem	78407
Рег. номер EINECS	225-128-6
SMILES	CC(=O)CC1=CC2=C(C=C1)OCO2
InChI	InChI=1S/C10H10O3/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5H,4,6H2,1H3 XIYKRJLTYKUWAM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	70776
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Наименование

В англоязычных странах используется сокращение MDP2P (от англ. 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone), на русском — 3,4-МДФ-2-П^[1] (от 3,4-метилендиоксифенил-2-пропанон) или ПМК (пиперонилметилкетон).

Методы получения

Обычно синтезируется из сафрола или его изомера изосафрола путём окисления с использованием Вакер-процесса, либо окислением пероксикислотами. 3,4-МДФ-2-П можно синтезировать и из гелиотропина^[1] (он же пиперналь, он же 3,4 метилендиоксибензальдегид) - сначала проводят его конденсацию с нитроэтаном, затем - восстановление полученного нитропропена - в кетон.

Использование

Законное использование

В законных целях используется довольно редко. Зафиксировано использование вещества в небольших количествах в Австралии, Германии, Венгрии, Швеции и Мальте^[2].

Нелегальное использование

Используется для подпольного синтеза MDMA, MDEA и MDA.

Синтез MDMA

3,4-МДФ-2-П используется для синтеза MDMA (3,4-метилендиоксиметамфетамина) путём восстановительного аминирования метиламином. Получившейся имин восстанавливают с использованием амальгамы алюминия, либо цианоборогидридом натрия. Также возможно каталитическое восстановление с использованием платинового катализатора.

Хранение

Вещество неустойчиво при комнатной температуре и должно храниться в морозильной камере.

Правовой статус

В США 3,4-метилендиоксифенил-2-пропанон находится в список I химикатов^[англ.], контролируемых Управлением по борьбе с наркотиками (DEA)^[3].

В Российской Федерации вещество находится в списке I прекурсоров, оборот которых запрещён в соответствии с законодательством. Указана концентрация 15 % или более^[4].