3-Метокси-4-метиламфетамин

3-метокси-4-метиламфетамин (MMA) — эмпатоген и психоделик семейства фенэтиламинов и амфетаминов^[1][2].

3-​Метокси-​4-​метиламфетамин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(3-​метокси-​4-​метилфенил)​пропан-​2-​амин
Сокращения	MMA
Традиционные названия	3-метокси-4-метиламфетамин
Хим. формула	C11H17NO
Физические свойства
Молярная масса	179,258 г/моль
Плотность	0,979 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	271,766 °C
• воспламенения	112,385 °C
Классификация
Рег. номер CAS	87179-33-7
PubChem	91253
SMILES	COc1cc(CC(N)C)ccc1C
InChI	InChI=1S/C11H17NO/c1-8-4-5-10(6-9(2)12)7-11(8)13-3/h4-5,7,9H,6,12H2,1-3H3 XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	82402
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

История

Впервые был синтезирован в 1970 году^[1]; встречался как уличный наркотик в Италии в это же десятилетие^[3]. MMA был малопопулярен до тех пор, пока не был заново исследован и описан Дэвидом Николсом^[англ.] в 1991 году как нетоксичный аналог МДМА. До конца 2000-х годов данное вещество продавалось в Интернете как дизайнерский наркотик.

Механизм действия

MMA — агонист 5-HT_2A-рецепторов^[4], а также ингибитор обратного захвата серотонина. По результатам исследований, не производит нейротоксичного воздействия на грызунов^[2].