4-Гидроксиазобензол

4-гидроксиазобензол (по ИЮПАК — 4-(фенилдиазенил)фенол) — органическое соединение, получаемое в результате взаимодействия фенола и хлорида фенилдиазония. Оранжевый азокраситель^[1].

4-​Гидроксиазобензол
Общие
Систематическое наименование	4-​​(фенилдиазенил)​фенол
Традиционные названия	4-гидроксиазобензол, п-фенилазофенол
Хим. формула	C6H4OH-N=N-C6H5
Внешний вид	Твёрдое вещество оранжевого или желтоватого цвета
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	198,22 г/моль
Плотность	1,145 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	155 °C
• кипения	(при 20 мм рт. ст.) 230 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	8,93 ± 0,13
Растворимость
• в воде	Плохо растворим
• в этаноле	Хорошо растворим
• в ацетоне	Неограниченно растворим
Классификация
Рег. номер CAS	1689-82-3
PubChem	15529
Рег. номер EINECS	216-880-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NN=C2C=CC(=O)C=C2
InChI	InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9,15H BEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	4510428
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Схема образования 4-гидроксиазобензола из фенола и хлорида фенилдиазония (происходит по механизму S_E2):^[2]

Реакцию проводят в слабощелочной среде (pH 8-10). При этих значениях pH фенол превращается в феноксид-ион, анионный центр которого является одним из самых сильных электронодоноров и соответственно активаторов бензольного кольца по отношению к электрофильной атаке. При более высоких значениях pH соль диазония превращается в диазогидроксид (диазогидрат), который уже не проявляет свойств электрофильной частицы, следовательно, не вступает в реакцию азосочетания. Как видно из представленной схемы, реакция идёт преимущественно по второму пути, т. к. в первом случае скорость обратной реакции во много раз превышает скорость прямой.

Применение

В основном 4-гидроксиазобензол применяют как типичный азокраситель — окрашивание текстиля, биологических тканей, получение других азопроизводных. Ввиду чрезвычайно плохой растворимости в воде, невысокой химической стабильности и относительно высокой токсичности применяется реже, чем другие азокрасители. Сообщается также о применении данного соединения в качестве фунгицида.^[3]