5-Гидрокситриптофан

5-Гидрокситриптофан (5-HTP), также известный как окситриптан (МНН) — аминокислота, входящая в состав белков. Является прекурсором нейротрансмиттера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:

5-​Гидрокситриптофан
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​3-​​(5-​гидрокси-​1H-​индол-​3-​ил)​ пропановая кислота
Хим. формула	С11H12N2O3
Физические свойства
Молярная масса	220,23 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	56-69-9
PubChem	144
Рег. номер EINECS	224-411-1
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI	InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1 LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N
ChEBI	17780 и 58266
ChemSpider	388413
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Применение

5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США, Канаде и других странах в виде биологически активной добавки. В альтернативной (нетрадиционной) медицине позиционируется как антидепрессант, супрессант аппетита и средство, применяемое при бессоннице^[1]. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих странах.^{[источник не указан 3163 дня]}

Показания к применению^{[источник не указан 3165 дней]} — состояния, вызванные низким уровнем серотонина: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия.

5-HTP эффективнее плацебо в лечении депрессии ^[2], способствует увеличению выброса бета-эндорфинов^[3].

Потребление 5-HTP снижает аппетит и приводит к симптомам, связанным с анорексией, в том числе, к снижению веса^[4][5].

При применении вместе с препаратом Синемет 5-HTP смягчает симптомы болезни Паркинсона^[6].

Торговые названия

В США и странах Европы 5-HTP выпускается под торговыми названиями 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum.^[7][8].

В России и странах СНГ 5-HTP выпускается под торговыми названиями 5-HTP VITAMIR PRO и TETRALAB^[9]

Метаболизм

Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием триптофангидроксилазы с коферментом Н₄БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических аминокислот с помощью витамина B6^[10]. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени^[11]. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер^[12], а 5-HT нет.

5-HTP ДАЛА Серотонин   PLP

Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.

Побочные действия

5-HTP не был тщательно изучен в клинических условиях, поэтому возможные побочные эффекты и взаимодействие с другими препаратами неизвестны. Тем не менее, следует отметить, что существуют неопубликованные отчёты о серьёзных побочных эффектах, которые возникают относительно редко, по крайней мере при умеренных дозировках 5-HTP.^[13][14][15] С другой стороны, часто возникают острые желудочно-кишечные эффекты, такие как диарея и рвота, что происходит, вероятно, из-за быстрого образования серотонина в верхнем кишечном тракте.^[13][16][17]

Прямые и косвенные доказательства возможных рисков и побочных эффектов, связанных с передозировкой 5-HTP:

• Повреждение клапана сердца или болезнь (фиброз сердца)^[18][19]
• В сочетании с ИМАО или СИОЗС 5-HTP может вызвать острый серотониновый синдром.^[20][21]
• В сочетании с карбидопой (лекарство от болезни Паркинсона) 5-HTP вызывает тошноту и рвоту. Этот побочный эффект можно облегчить, используя гранисетрон.^[22] У пациентов, использующих карбидопу и 5-HTP, были отмечены случаи склеродерма-подобных заболеваний.^[23]