N-Ацетилгалактозамин

N-Ацетилгалактозамин (GalNAc) — органическое соединение, моносахарид из группы аминосахаров, производное галактозамина.

N-​Ацетилгалактозамин
Общие
Систематическое наименование	2-​​(ацетиламино)​-​2-​дезокси-​D-​галактоза
Хим. формула	C8H15NO6
Физические свойства
Молярная масса	221,21 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	172-173 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1811-31-0
PubChem	84265
SMILES	CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O
InChI	InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N
ChEBI	40356
ChemSpider	76020
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Функции

У человека N-ацетилгалактозамин является углеводным остатком на конце полисахаридной цепи антигена, определяющего группу крови A^[1].

N-Ацетилгалактозамин является первым углеводным остатком, соединённым с серином или треонина белка в ходе O-гликозилирования. Этот моносахарид участвует в переносе сигнала между клетками и особенно сконцентрирован в структурах сенсорной нервной системы у человека и животных. Используется как лиганд при направленной доставки олигонуклеотидов и siRNA в печень, где N-ацетилгалактозамин связывается с асиалогликопротеиновым рецептором на гепатоцитах^[2].

См. также

• Галактозамин
• N-Ацетилглюкозамин
• Глобозид