Tiofen

Tiofen je heterociklično jedinjenje sa formulom C₄H₄S. On sadrži aromatičan ravan petočlani prsten, i podleže ekstenzivnim reakcijama supstitucije. Srodni tiofenu su benzotiofen i dibenzotiofen, koji sadrže tiofenski prsten spojen sa jednim i dva benzenska prstena, respektivno. Jedinjenja analogna tiofenu su furan (C₄H₄O) i pirol (C₄H₄NH).^[5][6]

Tiofen
Full displayed formula of thiophene	Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC ime
Drugi nazivi	Tiofuran Tiaciklopentadien
Identifikacija
CAS registarski broj	110-02-1 Y
PubChem[1][2]	8030
ChemSpider[3]	7739 Y
UNII	SMB37IQ40B Y
ChEMBL[4]	CHEMBL278958 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	XM7350000
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C4H4S
Molarna masa	84.14 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1.051 g/mL, tečnost
Tačka topljenja	−38 °C, 235 K, -36 °F
Tačka ključanja	84 °C, 357 K, 183 °F
Indeks prelamanja (nD)	1.5287
Viskoznost	0.8712 cP na 0.2 °C 0.6432 cP na 22.4 °C
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
EU-klasifikacija	nije na listi
NFPA 704	3 2 0
Tačka paljenja	−1 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materija: tioetri	Tetrahidrotiofen Dietil sulfid
Srodna jedinjenja	Furan Pirol
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Izolacija, rasprostranjenost

Tiofen je nađen kao kontaminant u benzenu.^[7] Primećeno je da isatin formira plavu boju kad se pomeša sa sumpornom kiselinom i sirovim benzenom. Za formiranje plavog indofenina se dugo verovalo da je reakcija benzena. Viktor Mejer je uspeo da izoluje supstancu odgovornu za ovu reakciju u benzenu. To novo heterociklično jedinjenje je bio tiofen.^[8]

Tiofen i njegovi derivati se javljaju u petroleumu, u pojedinim slučajevima u koncentracijama i do 1-3%. Tiofenski sadržaj petroleuma i uglja se odstranjuje procesom hidrodesulfurizacije (HDS). U HDS, tečni ili gasni materijal se prevodi preko molibdenum disulfidnog katalista p pritiskom H₂. Tiofen podleže hidrogenolizi i formiraju se ugljovodonici i vodonik sulfid. Na taj način, tiofen se konvertuje u butan i H₂S. Prevalentniji i problematičniji u petroleumu su benzotiofen i dibenzotiofen.

Osobine

Na sobnoj temperaturi, tiofen je bezbojna tečnost sa blagim prijatnim mirisom koji podseća na benzen. Visoka reaktivnost tiofena u reakciji sulfonacije je osnova za separaciju tiofena iz benzena, što je teško postići destilacijom usled njihovih sličnih tačaka ključanja (razlikuju se za 4 °C na sobnom pritisku). Poput benzena, tiofen formira azeotrop sa etanolom.

Molekul je ravan; sa uglom veze na sumporu od oko 93 stepena, C-C-S ugao je oko 109, i druga dva ugljenika imaju ugao veze od oko 114 stepeni. C-C veze ugljenika susednih sumporu su oko 1.34A, C-S veza je duga oko 1.70A, i druga C-C veza je oko 1.41A.

Reaktivnost

Tiofen se smatra aromatičnim, mada teorijske kalkulacije sugeriraju da je njegov stepen aromatičnosti manji od benzena. Elektronski parovi sumpora su znatno delokalizovani u pi elektronskom sistemu. Posledica njegove aromatičnosti je da tiofen ne manifestuje osobine konvencionalnih tioetara. Na primer atom sumpora je otporan na alkilaciju i oksidaciju.