Cahnov-Ingoldov-Prelogov R,S-systém
From Wikipedia, the free encyclopedia
Cahnov-Ingoldov-Prelogov R,S-systém (iné názvy: Cahnova–Ingoldova–Prelogova nomenklatúra,[chýba zdroj] Cahnovo-Ingoldovo-Prelogovo názvoslovie,[1] pravidlá poradia CIP,[chýba zdroj] Cahnove-Ingoldove-Prelogove pravidlá,[2][3][4] CIP pravidlá[3]) pomenovaný podľa organických chemikov Roberta Sidneyho Cahna, Christophera Kelka Ingolda a Vladimira Preloga je štandardný proces kompletného a jednoznačeného pomenovávania stereoizomérov molekúl v organickej chémii.[5][6][7] Princípom pravidiel CIP je určiť deskriptor R alebo S na každom stereocentre a deskriptor E alebo Z na každej dvojitej väzbe tak, aby v systematickom názve bola špecificky určená konfigurácia celej molekuly i pomocou týchto deskriptorov. Molekula môže obsahovať ľubovoľný počet stereocentier a dvojitých väzieb a každé z nich môže existovať v dvoch izoméroch. Molekula s n stereogénnymi centrami má zvyčajne 2n stereoizomérov a 2n−1 diastereomérov (párov enantiomérov).[8][9] Pravidlá poradia CIP napomáhajú presnému pomenovaniu všetkých stereomérov všetkých organických a organokovových molekúl, v ktorých majú všetky atómy 4 alebo menej väzieb (prípadne 6, kedy sa jedná o „počet susediacich atómov“ na danom centre).[5][8]
Kľúčový článok predstavujúci pravidlá CIP bol publikovaný v roku 1966[10] a potom ho nasledovali ďalšie úpravy,[11] než bol v roku 1974 doplnený do pravidiel Medzinárodnej únie pre čistú a aplikovanú chémiu (IUPAC), ktorá určuje organické názvoslovie.[5] Odvtedy boli pravidlá upravované, naposledy v roku 2013,[12] a sú súčasťou knihy Názvoslovie organických zlúčenín od IUPAC.
Jeden z novších článkov navrhuje isté zmeny k niektorým pravidlám (konkrétne 1b a 2), u ktorých nie sú jasné správne deskriptory.[13] Ostáva však iný problém: vo vzácnych prípadoch majú dva rôzne stereoizoméry tej istej molekuly zhodné CIP deskriptory, takže CIP pravidlá nemusia byť schopné pomenovať stereomér jednoznačne a môže byť lepšie využiť iné názvoslovie.[14]