Kyselina tetrahydrolistová

Kyselina tetrahydrolistová^[1][2] je derivát kyseliny listovej. Jej konjugovaná zásada sa označuje ako tetrahydrofolát^[1][4][5] alebo redukovaný folát.^[2]

Kyselina tetrahydrolistová
Kyselina tetrahydrolistová
Kyselina tetrahydrolistová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C19H23N7O6
Synonymá	Kyselina (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridín-6-yl)metylamino]benzoyl]amino]pentadiová, kyselina 5,6,7,8-tetrahydrolistová, H4 folát[1], koenzým F (formylačný),[2][Pozn 1][3] THFA, H4FA,
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	445,43 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	135-16-0
ChemSpider	82572
SMILES	O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Metabolizmus

Dráha tetrahydrofolátu a jeho antimetabolitov

Syntéza u ľudí prebieha z kyseliny dihydrolistovej prostredníctvom dihydrofolátreduktázy. Túto reakciu inhibuje metotrexát.^[6]

THFA sa premieňa na 5,10-metyléntetrahydrofolát pôsobením serínhydroxymetyltransferázy.

Bakteriálna syntéza

Mnohé baktérie používajú dihydropteroátsyntetázu na tvorbu dihydropteroátu, ktorý u ľudí nemá žiadnu funkciu. To umožňuje zameranie tohto enzýmu a použitie sulfónamidových antibiotík, ktoré pôsobia ako kompetitívne inhibítory so substrátom tohto enzýmu, PABA.

Význam

Kyselina tetrahydrolistová je kofaktorom mnohých reakcií, hlavne v syntéze (teda anabolizme) aminokyselín a nukleových kyselín. Okrem toho pôsobí ako prenášač jednouhlíkových skupín, napríklad metylu, metylénu, metenylu, formylu alebo formimino skupiny. Pri spojení kyselina tetrahydrolistovej a jednej z týchto jednouhlíkových skupín, ako je to napríklad v prípade 10-formyltetrahydrofolátu, pôsobí kyselina tetrahydrolistová ako donor jedného uhlíkového atómu. Tetrahydrofolát získava tento jeden uhlíkový atóm z formaldehydu, ktorý vzniká v iných procesoch. Tieto jednouhlíkové skupiny sú dôležité v tvorbe prekurzorov pre syntézu DNA. Nedostatok kyseliny tetrahydrolistovej môže spôsobiť megaloblastickú anémiu.^[7][8][9]

Metotrexát pôsobí na dihydrofolátreduktázu ako inhibítor, podobne ako pyrimetamín a trimetoprim, čím znižuje množstvo syntetizovaného tetrahydrofolátu. To môže mať za následok megaloblastickú anémiu.

Kyselina tetrahydrolistová sa účastní premeny kyseliny formiminoglutámovej na kyselinu glutámovú. Tým môže dôjsť k zníženiu množstva dostupného histidínu na dekarboxyláciu a syntézu proteínov, takže sa môže znížiť hladina histamínu a formiminoglutamátu v moči.^[10]

• 
  Kyselina dihydrolistová
• 
  Kyselina 5,10-metyléntetrahydrolistová
• 
  Kyselina 10-formyltetrahydrolistová

Poznámky

1. V knihe Biochémia od Škárku je preklep a stojí v nej "koezým F" namiesto "koenzým F." (str. 109, kapitola 5.14 Koenzýmy) Na strane 114 je tento názov napísaný správne.