DABCO
chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
DABCO (1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktán), známe aj ako trietyléndiamín alebo TEDA, je bicyklická organická zlúčenina. Je to bezfarebná pevná látka a silný nukleofilný zásaditý terciárny amín, ktorý sa používa ako katalyzátor a činidlo pri polymerizácii a v organickej syntéze.[1]
_V1.svg)
DABCO sa svojou štruktúrou podobá na chinuklidín, avšak ten má jeden atóm dusíka nahradený atómom uhlíka. Tieto zlúčeniny sú zvláštne tým, že sa vodíkové atómy metylénových skupín nachádzajú v zaclonenej konformácii. Okrem toho sa nachádzajú všetky tri diazacyklohexánové kruhy v DABCO vo vaničkovej konformácii a nie v zvyčajnej stoličkovej konformácii.
Remove ads
Reakcie
pKa [HDABCO]+ (protonizovanej formy) je 8,8, čo je porovnateľné s bežnými alkylamínmi. Nukleofilita atómov dusíka v DABCO je vysoká, pretože prístup k nim nie je nijak bránený. Zároveň je DABCO dostatočne zásaditý a urýchľuje mnohé reakcie.
Katalyzátor
DABCO sa používa ako nukleofilný katalyzátor pri:
- tvorbe polyuretánu z monomérov derivátov alkoholov a izokyanátu,[2]
- Baylisovej-Hillmanovej reakcii aldehydov a nenasýtených ketónov a aldehydov:[3]
Lewisova kyselina
Činidlo Selectfluor je odvodené od DABCO pomocou alkylácie dichlórmetánom a následným pôsobením fluórom. Je to bezfarebná soľ, ktorá je stabilná na vzduchu. Používa sa v elektrofilnej fluorinácii.[4]
Keďže atómy dusíka v DABCO nie sú ničím bránené, je to silný ligand a Lewisova zásada. Tvorí kryštalické adukty s peroxidom vodíka[5] a oxidom siričitým[6] v pomere 2:1.
Zhášadlo singletového kyslíka
DABCO a príbuzné amíny fungujú ako zhášadlá singletového kyslíka a i ako účinné antioxidanty[7] a možno ich použiť na predĺženie životnosti farbiva. DABCO je užitočné pri fixovaní vzoriek na fluorescenčnú mikroskopiu (pri použití s glycerolom a PBS).[8] DABCO taktiež možno použiť na demetyláciu kvartérnych amóniových solí pri zahriatí v dimetylformamide (DMF).[9]
Remove ads
Výroba
DABCO sa vyrába pomocou reakcie zlúčenín H2NCH2CH2X (kde X = OH, NH2 alebo NHR) v prítomnosti zeolitových katalyzátorov. Napríklad s etanolamínom (X = OH) prebieha reakcia nasledovne:[10]
- 3 H2NCH2CH2OH → N(CH2CH2)3N + NH3 + 3 H2O
Referencie
Ďalšia literatúra
Iné projekty
Zdroj
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads