Ibuprofen
From Wikipedia, the free encyclopedia
Ibuprofén (izpeljano iz kemijskega imena izobutilfenilpropionska kislina) je nesteroidna protivnetna učinkovina s protivnetnim, protivročinskim in protibolečinskim učinkom. Kemijsko je derivat propionske kisline.[4][5][6][7] Ibuprofen velja za protivnetno učinkovino z blagim učinkom.[8]
Klinični podatki | |
---|---|
Blagovne znamke | Advil, Brufen, Motrin, Nurofen, and others |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682159 |
Licenčni podatki |
|
Nosečnostna kategorija | |
Način uporabe | peroralno, rektalno, topično, intravensko |
Oznaka ATC | |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetični podatki | |
Biološka razpoložljivost | 87–100 % (peroralno), 87 % (rektalno)[1] |
Vezava na beljakovine | 98 %[1] |
Presnova | jetrna (CYP2C9)[1] |
Začetek delovanja | 30 min[2] |
Razpolovni čas | 1,3–3 h[1] |
Izločanje | s sečem (95 %)[1][3] |
Identifikatorji | |
| |
Številka CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
PDB ligand | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.036.152 |
Kemični in fizikalni podatki | |
Formula | C13H18O2 |
Mol. masa | 206,29 g/mol |
3D model (JSmol) | |
Gostota | 1,03 g/ml g/cm3 |
Tališče | 75 do 78 °C |
Vrelišče | 157 °C |
| |
|
V primerjavi z drugimi nesteroidnimi protivnetnimi zdravili povzroča manj neželenih učinkov, kot je krvavitev iz prebavil.[8] Pri majhnih odmerkih podatki kažejo, da ne vpliva na tveganja za srčno kap, večji odmerki pa lahko tveganje povečajo.[8] Povzroči lahko poslabšanje astme.[8]
Kot drugi nesteroidni antirevmatiki tudi ibuprofen zavira sintezo prostaglandinov, ki se tvorijo v telesu iz arahidonske kisline in delujejo kot posredniki vnetja, bolečine in vročine. Njihovo sintezo zavrejo tako, da delujejo na encim ciklooksigenaza, ki je prisoten v različnih telesnih tkivih.
Patentirali so ga leta 1961 pod zaščitenim imenom Brufen.[9] Danes je na tržišču tudi v obliki številnih večizvornih zdravil pod različnimi imeni, kot so Advil, Motrin, Nurofen,[9][10][11][12][13] v Sloveniji pa na primer pod imeni Bonifen, Diverin, Bonifen ...[14]
Odkritje učinkovine je bilo rezultat raziskav v 50-ih in 60-ih letih dvajsetega stoletja, s katerimi so iskali varnejše nadomestilo za aspirin.[9][13] Leta 1966 so ga utržili v Veliki Britaniji kot zdravilo na recept, v ZDA pa je prišel na tržišče leta 1974.[9][13] V letih 1983 in 1984 je postal v omenjenih državah prvi nesteroidni antirevmatik po aspirinu dosegljiv tudi kot recepta prosto zdravilo.[9][13] Uvrščen je na seznam nujnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, na katerem so zdravila, bistvena za zagotavljanje osnovne zdravstvene oskrbe.[15]