Mlečna kislina
From Wikipedia, the free encyclopedia
Mlečna kislina (IUPAC-ime: 2-hidroksipropanojska kislina, v uporabi je tudi ime propan-2-olska kislina) je šibka karboksilna kislina s tremi ogljikovimi atomi, s kemijsko formulo C3H6O3. Spada med alfahidroksikarboksilne kisline, ker ima na prvem ogljikovem atomu ob karboksilni skupini vezano hidroksilno skupino. Z oddajo protona na karboksilni skupini nastane anion, imenovan laktat: CH3CH(OH)COO−. Lahko se meša z vodo in etanolom in je higroskopna. Vsebuje hidroksilno skupino, ki leži tik ob karboksilni skupini, kar pomeni, da je alfa hidroksilna kislina (AHA).
| |||
Imena | |||
---|---|---|---|
IUPAC ime
2-hidroksipropanojska kislina | |||
Identifikatorji | |||
3D model (JSmol) |
|||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.017 | ||
Število E | E270 (konzervansi) | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
Lastnosti | |||
C3H6O3 | |||
Molska masa | 90,08 g/mol | ||
Tališče | L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16,8 °C | ||
Vrelišče | 122 °C pri 12 mmHg | ||
Kislost (pKa) | 3,86 pri 25 °C | ||
Sorodne snovi | |||
Drugi anioni | laktat | ||
Sorodno (karboksilne kisline) | ocetna kislina glikolna kislina propanojska kislina 3-hidroksipropanojska kislina malonska kislina maslena kislina hidroksimaslena kislina | ||
Sorodne snovi | 1-propanol 2-propanol propionaldehid akrolein natrijev laktat | ||
Sklici infopolja | |||
Sodeluje v različnih biokemičnih procesih; nastaja v skeletnih mišicah pri večjih obremenitvah, v srčni mišici se oksidira v prisotnosti kisika, je eden od substratov glukoneogeneze v jetrih in je tudi produkt bakterijske vrenja.[1] Prvič jo je leta 1780 izoliral švedski kemik Carl Wilhelm Scheele.
V raztopini lahko izgubi proton iz kislinske skupine, zaradi česar nastane laktatni ion (natančneje, anion, ker je negativno nabit z dodatnim elektronom) CH3CH(OH)COO−. V primerjavi z ocetno kislino je njena vrednost pKa za eno enoto manjša, kar pomeni, da mlečna kislina deset krat lažje izgubi proton kot ocetna kislina. Ta večja kislost je posledica intramolekularne hidrogenske vezi med α-hidroksilom in karboksilatno skupino, zato ima slednja manjšo zmožnost močnega privlaka protona.
Mlečno kislino je mogoče mešati z vodo ali etanolom in je higroskopska. Mlečna kislina je kiralna in ima dva optična izomera. Ena je tako imenovana L-(+)-laktična kislina ali (S)-laktična kislina, druga pa je njena zrcalna podoba, D-(−)-laktična kislina ali (R)-laktična kislina.
Pri živalih se L-laktat nenehno proizvaja iz piruvata z encimom laktat dehidrogenazo (LDH) v postopku fermentacije med normalno presnovo in vadbo. Njena koncentracija se ne poveča, dokler proizvodnja laktata ne preseže stopnje odstranitve laktata, kar uravnavajo številni dejavniki, vključno z mono-karboksilatnimi prenašalci, koncentracijo in izoformo LDH ter oksidativne zmogljivosti tkiv. Koncentracija laktata v krvi je običajno 1–2 mmol/L v mirovanju, med intenzivnim naprezanjem pa lahko preseže 20 mmol/L.[navedi vir]
V industriji fermentacijo mlečne kisline povzročijo mlečnokislinske bakterije. Te bakterije se lahko razvijejo tudi v ustih; kislina, ki jo proizvajajo, povzroča zobno gnilobo, znano kot karies[2][3][4][5].
V medicini je laktat ena od glavnih sestavin Ringerjeve laktatne raztopine in Hartmannove raztopine. Ti intravenozni tekočini sta sestavljeni iz natrijevih in kalijevih kationov skupaj z laktatnimi in kloridnimi anioni v raztopini z destilirano vodo, po navadi v koncentracijah, ki so izotonične s človeško krvjo. Najpogosteje se uporablja za obnovitev tekočin po izgubi krvi zaradi poškodbe, operacije ali opekline.