vsak ogljikov hidrat (sladkor), sposoben delovati kot reducent From Wikipedia, the free encyclopedia
Reducirajoči sladkor je vsak ogljikov hidrat (sladkor), sposoben delovati kot reducent.[1] V alkalnih pogojih reducirajoči sladkor tvori aldehid ali keton, ki sladkorju omogoči reakcije oksidacije (sladkor deluje kot reducent).[1][2] V takšni reakciji se ogljikov hidrat spremeni v karboksilno kislino.[3]
Med reducirajoče sladkorje spadajo vsi monosaharidi, pa tudi nekateri disaharidi, oligosaharidi in polisaharidi.[4] Monosaharide dalje delimo na aldoze, za katere je značilna aldehidna funkcionalna skupina, in ketoze, ki jih prepoznamo po ketonski funkcionalni skupini.[5] Ketoze se morajo najprej tavtomerizirati v aldoze, šele nato so zmožne delovati kot reducirajoči sladkorji.[6]
Disaharidi nastajajo s povezavo dveh monosaharidov in jih lahko klasificiramo kot bodisi reducirajoče bodisi nereducirajoče sladkorje.[4] Nereducirajoči disaharidi, kot sta denimo saharoza in trehaloza, imajo med anomernimi ogljiki glikozidne vezi in se zaradi tega ne morejo razviti v aciklično (verižno) obliko z izpostavljeno aldehidno skupino (ostajajo v ciklični obliki).[7][8] Reducirajoči disharidi, kot sta denimo laktoza in maltoza, imajo z glikozidno vezjo vezan le en izmed dveh anomernih ogljikov. Drug anomerni ogljik je prost in prehaja v verižno obliko ter s svojo prosto aldehidno skupino deluje kot reducent.[8]
Aldehidna funkcionalna skupina sladkorju omogoča, da deluje kot reducent, kot denimo v Benediktovem in Tollensovem testu. Reducirajoči sladkorji reagirajo tudi v Maillardovi reakciji, kjer kemijska reakcija poteče med sladkorji in aminokislinami. Ta test se uporablja v živilski industriji, denimo za določanje ravni reducirajočih sladkorjev v vinu, soku in sladkornem trsu.[9]
Reducirajoči sladkor reducira drugo snov, medtem ko se sam oksidira (torej je reducent). Pri reakciji se karbonilni ogljik sladkorja oksidira v karboksilno funkcionalno skupino.[10] Nek sladkor je klasificiran kot reducirajoči, kadar je v aciklični (verižni) obliki z aldehidno skupino ali prosto hemiacetalno skupino.[11]
Monosaharidi, ki imajo aldehidno funkcionalno skupino (-CHO), so poznani kot aldoze, medtem ko je ketonska funkcionalna skupina značilna za ketoze (-CO). Aldehid se lahko v redoks reakciji oksidira, medtem ko se druga snov reducira. Prav zaradi tega so aldoze reducirajoči sladkorji. Sladkorji, ki imajo ketonske skupine, se morajo najprej tavtomerizirati v aldoze. Zaradi tega so tudi ketoze, kot je denimo fruktoza, klasificirane kot reducirajoči sladkorji, četudi je komaj izomer, nastal po tavtomerizaciji, tisti, ki se je zmožen oksidirati.[11]
Disaharide sestavljata dva monosaharida in so lahko bodisi reducirajoči bodisi nereducirajoči. Tudi reducirajoč disaharid bo imel le en reducirajoč konec, saj je vsaj en anomerni ogljik vezan v glikozidno vez, ki veže dva monosaharida. Reducirajoč konec predstavlja prosti anomerni ogljik, ki je zmožen delovati kot reducent in reducirati drugo snov (sebe pa ob tem oksidirati). Nereducirajoč disaharid ima v glikozidno vez vezana oba anomerna ogljika.[12] Podobno ima tudi večina reducirajočih polisaharidov en reducirajoči konec.[13]
Vsi monosaharidi so reducirajoči sladkorji, ker imajo aldehidno skupino (so aldoze) ali lahko preko tavtomerizacije aldehidno skupino pridobijo (so ketoze).[14] Takšni primeri so denimo galaktoza, glukoza, gliceraldehid, fruktoza, riboza in ksiloza.[15]
Mnogi disaharidi, kot so denimo celobioza, laktoza in maltoza, so reducirajoči sladkorji, ker ima ena od podenot prost anomerni ogljik.[16] Delež disaharidov je nereducirajoč; takšni sta denimo saharoza in trehaloza, pri katerih sta oba anomerna ogljika vezana z glikozidno vezjo.[14]
Mnogi glukozni polimeri, kot so denimo škrob in škrobovi derivati (glukozni sirup, maltodekstrin in dekstrin), se začnejo z reducirajočim sladkorjem, prostim aldehidom.[13] Ob delni hidrolizi škrob vsebuje več reducirajočih sladkorjev na gram. Odstotek reducirajočih sladkorjev, prisotnih v škrobovih derivatih, se imenuje dekstrozni ekvivalent (DE).[17]
Glikogen je močno razvejan glukozni polimer, ki služi kot glavna založna oblika ogljikovih hidratov v živalih. Je reducirajoči sladkor z zgolj enim reducirajočim koncem. Vsaka razvejitev se konča z ostankom nereducirajočega sladkorja. Ob razgradnji glikogena (glikogenolizi) encimi glukozne monomere odstranjujejo iz nereducirajočih koncev.[10]
Obstaja več kvalitativnih testov, ki se uporabljajo za dokazovanje reducirajočih sladkorjev. Med njimi sta denimo dva, ki uporabljata različne raztopine bakrovih (II) ionov: Benediktov reagent (Cu2+ v vodni raztopini natrijevega citrata) in Fehlingov reagent (Cu2+ v vodni raztopini natrijevega tartrata). Reducirajoči sladkor reducira bakrove (II) ione v baker (I), ki tvori opečnato rdečo oborino. Reducirajoče sladkorje je mogoče dokazati tudi s pomočjo Tollensovega reagenta, ki ga sestavljajo srebrovi ioni (Ag+) v vodni raztopini amonijaka.[18] Ob dodatku Tollensovega reagenta aldehidu se pojavi srebrna oborina.[11]
S pomočjo Barfoedovega reagenta se lahko kvalitativno dokazuje monosaharide, reagirajo pa tudi disaharidi, četudi je reakcija z njimi počasnejša. Metoda temelji na redukciji bakrovega (II) acetata v bakrov (I) oksid (Cu2O), ki daje opečnato rdečo oborino.[19][20] Molischev test se uporablja za dokazovanje vseh ogljikovih hidratov (tudi nereducirajočih).[21] Molischev reagent je α-naftol, raztopljen v etanolu.[22] Za kvantitativno dokazovanje reducirajočih sladkorjev je mogoče uporabiti 3,5-dinitrosalicilno kislino, ki reagira z reducirajočimi sladkorji in tvori 3-amino-5-nitrosalicilno kislino. Slednjo se nato izmeri s pomočjo spektrofotometra, na podlagi česar se sklepa na količino reducirajočega sladkorja, prisotnega v izbranem vzorcu.[23]
Fehlingov reagent se je dolga leta uporabljal v medicini kot diagnostični test za sladkorno bolezen (diabetes), bolezensko stanje, pri katerem je močno zvišan nivo krvnega sladkorja (bodisi zaradi nezmožnosti proizvajanja dovolj inzulina kot pri sladkorni bolezni tipa 1 bodisi zaradi inzulinske rezistence kot pri sladkorni bolezni tipa 2). Merjenje količine oksidanta (v tem primeru Fehlingovega reagenta), ki je bil reduciran s strani glukoze, omogoča določitev koncentracije glukoze v krvi ali urinu. Na podlagi tega je mogoče pacientom vbrizgati pravo količino inzulina.[10]
Količina reducirajočih sladkorjev v vinu, soku in sladkornem trsu je indikator, ki omogoča določanje kvalitete teh produktov. S pomočjo nadziranja ravni reducirajočih sladkorjev med samo proizvodnjo živil se je izboljšala kakovost živilskega trga. Med pogosteje uporabljene tovrstne metode spada Lane-Eynonova metoda, ki vključuje titriranje reducirajočih sladkorjev z bakrom (II) v Fehlingovi raztopini in v prisotnosti metilen modro. Sam test naj ne bi bil popolnoma natančen, slabost pa je tudi visoka cena in občutljivost na nečistoče.[9]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.