Alanin

Alanin (okrajšano kot Ala ali A))^[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo CH₃CH(NH₂)COOH. L-izomer je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodoni, ki zapisujejo alanin, so GCU, GCC, GCA in GCG. Alanin je nepolarna aminokislina. V beljakovinah je L-alanin druga najbolj zastopana aminokislina, takoj za levcinom (7,8 % vseh aminokislin v vzorcu 1.150 beljakovin).^[2] D-alanin se pojavlja v bakterijskih celičnih stenah in v nekaterih peptidnih antibiotikih.

Alanin

Imena
IUPAC ime alanin
Druga imena 2-aminopropanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	302-72-7
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChemSpider	582
ECHA InfoCard	100.000.249
PubChem CID	5950
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20873899
InChI InChI=1/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6) Key: QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYAA
SMILES O=C(O)C(N)C
Lastnosti
Kemijska formula	C3H7NO2
Molska masa	89,09 g·mol−1
Videz	bel prašek
Gostota	1,424 g/cm3
Tališče	258 °C (sublimira)
Topnost v vodi	topljiv
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Zgradba

Na α-ogljikov atom se vezana metilna skupina (-CH₃) in zato je alanin glede na molekulsko zgradbo ena najbolj enostavnih α-aminokislin in ga uvrščamo med alifatske aminokisline (ker nima razvejane stranske verige). Metilna skupina ni reaktivna in zato skoraj nikoli ne sodeluje pri delovanju beljakovine.

L-enantiomer alanina.

Viri

Prehrambeni viri

Alanin je neesencialna aminokislina, kar pomeni, da je človeški organizem sam lahko proizvede in ga ni treba prejemati s hrano. Nahaja se v številnih vrstah hrane, posebej veliko pa ga je v mesu.

Bogati viri alanina so:

• živalski viri: meso, morska hrana, kazein (v kravjem mleku), mlečni proizvodi, jajca, ribe, želatina, laktalbumin;
• rastlinski viri: fižol, oreščki, semena, soja, pivski kvas, rjavi riž, koruza, stročnice, polnozrnati izdelki.

Biosinteza

Alanin se pri rastlinah in mikroorganizmih lahko tvori iz piruvata in aminokislin z razvejano stransko verigo (valin, levcin in izolevcin).

Najpogosteje se tvori iz piruvata, in sicer z reduktivno aminacijo.

Fiziološke funkcije

• Glukoza-alaninski ciklus: ciklična presnovna pot, v kateri sodelujejo mišice in jetra, po krvi se v mišice prenese glukoza, se tam razgradi do piruvata in nato v obliki alanina prenese nazaj v jetra in uporabi za ponovno sintezo glukoze. Ciklus omogoča netoksičen prenos dušika v jetra in prispeva k homeostazi glukoze v krvi^[3].