Bigvanid

Bígvaníd je brezbarvna organska spojina s formulo HN(C(NH)NH₂)₂. Topen je v vodi in daje močno lužnato raztopino. V vodni raztopini počasi hidrolizira do amonijaka in sečnine.^[1]

Bigvanid

Identifikatorji
Številka CAS	56-03-1
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
Beilstein	507183
ChEBI	CHEBI:3095
ChemSpider	5726
ECHA InfoCard	100.000.229
EC število	200-251-8
Gmelin	240093
KEGG	C07672
PubChem CID	5939
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7074664
InChI InChI=1S/C2H7N5/c3-1(4)7-2(5)6/h(H7,3,4,5,6,7) Key: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES [nH]:c(:[nH2]):[nH]:c(:[nH]):[nH2] NC(=N)NC(N)=N
Lastnosti
Kemijska formula	C2H7N5
Molska masa	101,11 g·mol−1
Kislost (pKa)	3'07, 13'25
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Nekateri derivati bigvanida se uporabljajo kot antidiabetične učinkovine^[2] za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 in preprečevanja napredovanja do sladkorne bolezni pri bolnikih z moteno glukozno toleranco.^[3]

Bigvanidno skupino vsebujejo tudi nekatere spojine, ki se uporabljajo kot antiseptiki in razkužila (klorheksidin, poliheksadin, aleksidin).^[4]

Bigvanidni antidiabetiki

Med bigvanidne antidiabetike spadajo:^[5]

• fenformin – leta 1978 so ga umaknili s trga zaradi visoke pojavnosti laktacidoze in srčno-žilnih zapletov^[6]
• metformin
• buformin

Edini od njih na slovenskem tržišču je metformin.^[7]

Mehanizem delovanja

Bigvanidi dosežejo hipoglikemični učinek z zaviranjem nastajanja glukoze v jetrih in njenega sproščanja v kri ter s spodbujanjem porabe glukoze v tkivih ob prisotnosti inzulina. Bigvanidi ne spodbujajo izločanja inzulina, zato sami ne povzročajo hipoglikemij in so v tem pogledu varnejši od sulfonilsečnin.^[8] Zavira tudi absorpcijo glukoze iz prebavil. Ne znižuje krvnega sladkorja pri osebah, ki nimajo sladkorne bolezni.^[9]

Neželeni učinki

Povzročijo lahko prebavne motnje, in sicer neješčnost, bolečine, driske, slabost in bruhanje, kovinski okus v ustih. Med hude neželene učinke bigvanidov spada laktacidoza.^[8]