Hidroksizin

skupna stereoizomerov From Wikipedia, the free encyclopedia

Hidroksizin

Hidroksizin (pod zaščitenima imenoma Vistaril, Atarax) je antihistaminik prve generacije, ki so ga prvič sintetizirali na Union Chimique Belge leta 1956, istega leta pa ga je v ZDA utržilo farmacevtsko podjetje Pfizer.[2] Je derivat piperazina, sintetična snov z antispastičnim (preprečuje krče) in antifibrilacijskim delovanjem (preprečuje fibrilacijo srca).[3]

Podatki na hitro Klinični podatki, Blagovne znamke ...
Hidroksizin
Thumb
Thumb
Klinični podatki
Blagovne znamkeVistaril
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682866
Nosečnostna
kategorija
  • AU: A
  • ZDA: C (možna škodljivost)
    Način uporabeperoralno, i.m.
    Oznaka ATC
    Pravni status
    Pravni status
    • samo na recept
    Farmakokinetični podatki
    Biološka razpoložljivostvisoka (in vivo)
    Vezava na beljakovine93%
    Presnovaskozi ledvice
    Razpolovni čas20,0 ± 4,1 h[1]
    Izločanjes sečem, blatom
    Identifikatorji
    • (±)-2-(2-{4-[(4-klorofenil)-fenilmetil]piperazin-1-il}etoksi)etanol
    Številka CAS
    PubChem CID
    DrugBank
    ChemSpider
    UNII
    KEGG
    ChEBI
    ChEMBL
    CompTox Dashboard (EPA)
    ECHA InfoCard100.000.630
    Kemični in fizikalni podatki
    FormulaC21H27ClN2O2
    Mol. masa374,904 g/mol
    3D model (JSmol)
    • Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCCO
    • InChI=1S/C21H27ClN2O2/c22-20-8-6-19(7-9-20)21(18-4-2-1-3-5-18)24-12-10-23(11-13-24)14-16-26-17-15-25/h1-9,21,25H,10-17H2
    • Key:ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N
    Zapri

    Zaradi antagonističnega delovanja na različne receptorje v osrednjem živčevju izkazuje tudi izrazito anksiolitično, antiobsesivno in antipsihotično delovanje.[4] Danes se uporablja zlasti za simptomatsko lajšanje tesnobe in napetosti zaradi nevroze ter pri boleznih organskega izvora z izraženo tesnobnostjo. Zaradi antihistaminskega delovanja se lahko uporablja tudi za zdravljenje hude oblike srbenja, hiperalgezije ali slabosti zaradi potovalne bolezni.[5][6]

    Mehanizem delovanja

    Poglavitni mehanizem delovanja hidroksizina je močan inverzni agonizem na histaminskih receptorjih H1 (Ki = 2 nM).[7][8][9][10] Za razliko od drugih antihistaminikov prve generacije izkazuje le zanemarljivo afiniteto do muskarinskih receptorjev (Ki = >10,000 nM) in zato ne povzroča klinično pomembnih antiholinergičnih učinkov.[8][9][10][11][12] Poleg antihistaminskega delovanja izkazuje tudi antagonistične učinke na receptorje 5-HT2A, (Ki = ~50 nM), D2 (Ki = 378 nM) in α1-adrenergične receptorje (Ki = ~300 nM).[8][9][11]

    Njegovo anksiolitično delovanje je verjetno posledica antiserotonegičnih učinkov.[13][14] Drugi antihistaminiki brez zaviralnega učinka na serotoninske receptorje namreč ne izkazujejo tega delovanja.[14]

    Neželeni učinki

    Hidroksizin lahko povzroči hudo omotico. Zaspanost običajno izzveni po nekaj dneh uporabe zdravila. Blažji neželeni učinki so suha usta, drhtavica in drugi neželeni gibi, zlasti pri visokih odmerkih.[15]

    Viri

    Wikiwand - on

    Seamless Wikipedia browsing. On steroids.