Каротеноид

From Wikipedia, the free encyclopedia

Каротеноид
Remove ads

Каротеноиди или тетратерпеноиди су, као и фикобилини, помоћни фотосинтетички пигменти који упијају светлост коју хлорофил не прима, мењају њену таласну дужину и усмеравају је након тога на хлорофил.[1] Главне врсте су каротин и ксантофил.

Thumb
Наранџасти прстен који окружује Велики призматични извор стварају каротеноидни молекули, које производе алге и бактерије.

Каротеноиди су су жути, наранџасти и црвени органски пигменти које производе биљке и алге, као и неколико врста бактерија и гљивица.[2] Каротеноиди дају карактеристичну боју бундеви, шаргарепи, кукурузу, парадајзу, канаринцима, фламингосима, лососима, јастозима, шкампима и нарцисима.[2] Каротеноиди се могу произвести из масти и других основних органских градивних метаболичких блокова у тим организама. Једини копнени зглавкари за које се зна да производе каротеноиде су лисне уши и паучне гриње, која су стекли ту способност и гене од гљивицама.[3][4][5] Такође их производе ендосимбиотске бактерије у белокрилкама.[6] Каротеноиди из исхране се чувају у масним ткивима животиња,[2] а искључиво месождерне животиње добијају та једињења из животињске масти. У људској прехрани, апсорпција каротеноида је побољшана када се конзумирају са масноћом у оброку.[7] Кување поврћа које садржи каротеноиде у уљу повећава биорасположивост каротеноида.[2][7]

Постоји преко 1100 познатих каротеноида,[8] који се даље могу сврстати у две класе, ксантофили (који садрже кисеоник) и каротени (који су чисти угљоводоници и не садрже кисеоник).[2] Сви они су деривати тетратерпена, што значи да су произведени из 8 молекула изопрена и садрже 40 атома угљеника. Каротеноиди генерално апсорбују на таласним дужинама у распону од 400 до 550 нанометара (љубичаста до зелене светлости). Због тога су ова једињења дубоко обојена жуто, наранџасто или црвено. Каротеноиди су доминантан пигмент у јесењем обојању лишћа око 15-30% врста дрвећа,[2] мада многе биљне боје, нарочито црвене и љубичасте, настају услед полифенола.

Thumb
Макуларни пигменти људског ока

Каротеноиди играју две кључне улоге у биљкама и алгама: они апсорбују светлосну енергију за употребу у фотосинтези, и фотопротекцијом обезбеђују нефотохемијско гашење.[9] Каротеноиди који садрже несупституисане бета-јонске прстенове (укључујући бета-каротен, алфа-каротен, бета-криптоксантин и гама-каротен) имају активност витамина А (што значи да се могу претворити у ретинол). У оку су лутеин, мезо-зеаксантин и зеаксантин присутни као макуларни пигменти чија важност у визуелној функцији, према подацима из 2016. године, остаје предмет клиничких истраживања.[2][10]

Remove ads

Биосинтеза

Thumb
Пут синтезе каротеноида

Основни градивни блокови каротеноида су изопентенил дифосфат () и диметилалил дифосфат ().[11] Ова два изомера изопрена користе се за стварање различитих једињења у зависности од биолошког пута који се користи за синтезу изомера.[12] Познато је да биљке користе два различита пута за производњу : пут цитосолне мевалонске киселине () и пластидни метилеритритол 4-фосфат ().[11] Код животиња производња холестерола започиње стварањем -а и -а коришћењем .[12] Биљке за производњу каротеноида користе за генерисање -а и DMAPP.[11] стаза резултира у 5:1 мешавини .[12] и пролазе кроз неколико реакција, што резултира главним каротеноидним прекурзором, геранилгеранил пирофосфатом (). се може претворити у каротене или ксантофиле пролазећи кроз више различитих корака унутар биосинтетског пута каротеноида.[11]

Remove ads

Каротеноиди који се природно јављају

  • Угљоводоници
    • Ликоперсен 7,8,11,12,15,7',8',11',12',15'-декахидро-γ,γ-каротен
    • Фитофлуен
    • Ликопен
    • Хексахидроликопен 15-цис-7,8,11,12,7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен
    • Торулен 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен
    • α-Зекаротен 7',8'-дихидро-ε,γ-каротен
  • Алкохоли
    • Алоксантин
    • Бактериоруберин 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
    • Цинтиаксантин
    • Пектеноксантин
    • Криптомонаксантин ()-7,8,7',8'-тетрадехидро-β,β-каротен-3,3'-диол
    • Крустаксантин β,-каротен-3,4,3',4'-тетрол
    • Газаниаксантин ()-5'-цис-β,γ-каротен-3-ол
    • -хлоробактен 1',2'-дихидро-f,γ-каротен-1'-ол
    • Лороксантин β,ε-каротен-3,19,3'-тирол
    • Лутеин ()-β,ε-каротен-3,3′-диол
    • Ликоксантин γ,γ-каротен-16-ол
    • Родопин 1,2-дихидро-γ,γ-каротен-l-ол
    • Родопинол a.k.a. вормингол 13-цис-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-1,20-диол
    • Сапроксантин 3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-3,1'-диол
    • Зеаксантин
  • Гликозиди
    • Осцилаксантин 2,2'-бис(β--рамнопиранозилокси)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
    • Флеиксантофил 1'-(β--глукопиранозилокси)-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-2'-ол
  • Етри
    • Родовибрин 1'-метокси-3',4'-дидехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1-ол
    • Сфероиден 1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,7',8'-тетрахидро-γ,γ-каротен
  • Епоксиди
    • Диадиноксантин 5,6-епокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро—каротен-3,3-диол
    • Лутеоксантин 5,6: 5',8'-диепокси-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,3'-диол
    • Мутатоксантин
    • Цитроксантин
    • Ѕеаксантин фураноксид 5,8-епокси-5,8-дихидро-β,β-каротен-3,3'-диол
    • Неохром 5',8'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,3'-триол
    • Фолиахром
    • Тролихром
    • Ваучериаксантин 5',6'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,19,3'-тетрол
  • Алдехиди
    • Родопинал
    • Вормингон 13-цис-1-хидрокси-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-20-ал
    • Торуларходиналдехид 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ал
  • Киселине и кисели естри
    • Торуларходин 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ска киселина
    • Торуларходин метил естар метил 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен-16'-оат
  • Кетони
    • Астацен
    • Астаксантин
    • Кантаксантин[13] а.к.а. афаницин, хлорелаксантин β,β-каротен-4,4'-дион
    • Капсантин ()-3,3'-дихидрокси-β,κ-каротен-6'-он
    • Капсорубин ()-3,3'-дихидрокси-κ,κ-каротен-6,6'-дион
    • Криптокапсин ()-3'-хидрокси-β,κ-каротен-6'-он
    • 2,2'-Дикетоспирилоксантин 1,1'-диметокси-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-2,2'-дион
    • Ехиненон β,β-каротен-4-он
    • 3'-хидроксиехиненон
    • Флексиксантин 3,1'-дихидрокси-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-4-он
    • 3--Кантаксантин а.к.а. адонирубин а.к.а. фоеникоксантин 3-хидрокси-β,β-каротен-4,4'-дион
    • Хидроксисфериоденон 1'-хидрокси-1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,1',2',7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен-2-он
    • Окенон 1'-метокси-1',2'-дихидро-c,γ-каротен-4'-он
    • Пектенолон 3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-β,β-каротен-4-он
    • Фоениконон а.к.а. Дехидроадонирубин 3-Хидрокси-2,3-дидехидро-β,β-каротен-4,4'-дион
    • Фоеникоптерон β,ε-каротен-4-он
    • Рубиксантон 3-хидрокси-β,γ-каротен-4'-он
    • Суфонаксантин 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он
  • Естри алкохола
    • Астацеин 3,3'-биспалмитоилокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион или 3,3'-дихидрокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион дипалмитат
    • Фукокснатин 3'-ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,7,8,5',6'-хексахидро-β,β-каротен-8-он
    • Исофукоксантин 3'-ацетокси-3,5,5'-трихидрокси-6',7'-дидехидро-5,8,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-8-он
    • Фисалиен
    • Заексантин ()-3,3'-биспалмитоилокси-β,β-каротен или ()-β,β-каротен-3,3'-диол
    • Сифонеин 3,3'-дихидрокси-19-лауроилокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он или 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он 19-лаурат
  • Апокаротеноиди
    • β-Апо-2'-каротенал 3',4'-дидехидро-2'-апо-б-каротен-2'-ал
    • Апо-2-ликопенал
    • Апо-6'-ликопенал 6'-апо-y-каротен-6'-ал
    • Азафриналдехид 5,6-дихидрокси-5,6-дихидро-10'-апо-β-каротен-10'-ал
    • Биксин 6'-метил хидроген 9'-цис-6,6'-диапокаротен-6,6'-диоат
    • Цитранаксантин 5',6'-дихидро-5'-апо-β-каротен-6'-он или 5',6'-дихидро-5'-апо-18'-нор-β-каротен-6'-он или 6'-метил-6'-апо-β-каротен-6'-он
    • Кроцетин 8,8'-диапо-8,8'-каротендионска киселина
    • Кроцетинсемиалдехид 8'-оксо-8,8'-диапо-8-каротенска киселина
    • Кроцин дигентиобиосил 8,8'-диапо-8,8'-каротендиоат
    • Хипкинсиаксантин 3-хидрокси-7,8-дидехидро-7',8'-дихидро-7'-апо-b-каротен-4,8'-дион или 3-хидрокси-8'-метил-7,8-дидехидро-8'-апо-б-каротен-4,8'-дион
    • Метил апо-6'-ликопеноат метил 6'-апо-y-каротен-6'-оат
    • Перацентрон 3,5-дихидрокси-6,7-дидехидро-5,6,7',8'-тетрахидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 3,5-дихидрокси-8'-метил-6,7-дидехидро-5,6-дихидро-8'-апо-б-каротен-8'-он
    • Синтаксантин 7',8'-дихидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 8'-метил-8'-апо-б-каротен-8'-он
  • Нор- и секо-каротеноиди
    • Актиниоеритрин 3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-б,б-каротен-4,4'-дион
    • β-Каротенон 5,6:5',6'-дисеко-б,б-каротен-5,6,5',6'-тетрон
    • Перидинин 3'-Ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-12',13',20'-тринор-б,б-каротен-19,11-олид
    • Пирхоксантининол 5,6-епокси-3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро-12',13',20'-тринор-b,b-каротен-19,11-олид
    • Семи-α-каротенон 5,6-секо-b,e-каротен-5,6-дион
    • Семи-β-каротенон 5,6-секо-b,b-каротен-5,6-дион или 5',6'-секо-б,б-каротен-5',6'-дион
    • Трифасиаксантин 3-хидроксисеми-b-каротенон 3'-хидрокси-5,6-секо-б,б-каротен-5,6-дион или 3-хидрокси-5',6'-секо-b,b-каротен-5',6'-дион
  • Ретро-каротеноиди и ретро-апо-каротеноиди
    • Ешхолцксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-б,б-каротен-3,3'-диол
    • Ешхолцксантон 3'-хидрокси-4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3-он
    • Родоксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3,3'-дион
    • Тангераксантин 3-хидрокси-5'-метил-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротен-5'-он или 3-хидрокси-4,5'-ретро-5'-апо-б-каротен-5'-он
  • Виши каротеноиди
    • Нонапреноксантин 2-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-7',8',11',12'-тетрахидро-е,y-каротен
    • Декапреноксантин 2,2'-бис(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-е,е-каротен
    • Ц.п. 450 2-[4-хидрокси-3-(хидроксиметил)-2-бутенил]-2'-(3-метил-2-бутенил)-б,б-каротен
    • Ц.п. 473 2'-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-2-(3-метил-2-бутенил)-3',4'-дидехидро-l',2'-дихидро-β,γ-каротен-1'-ол
    • Бактериорубен 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
Remove ads

Референце

Спољашње везе

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads