Каротеноид

Каротеноиди или тетратерпеноиди су, као и фикобилини, помоћни фотосинтетички пигменти који упијају светлост коју хлорофил не прима, мењају њену таласну дужину и усмеравају је након тога на хлорофил.^[1] Главне врсте су каротин и ксантофил.

Наранџасти прстен који окружује Велики призматични извор стварају каротеноидни молекули, које производе алге и бактерије.

Каротеноиди су су жути, наранџасти и црвени органски пигменти које производе биљке и алге, као и неколико врста бактерија и гљивица.^[2] Каротеноиди дају карактеристичну боју бундеви, шаргарепи, кукурузу, парадајзу, канаринцима, фламингосима, лососима, јастозима, шкампима и нарцисима.^[2] Каротеноиди се могу произвести из масти и других основних органских градивних метаболичких блокова у тим организама. Једини копнени зглавкари за које се зна да производе каротеноиде су лисне уши и паучне гриње, која су стекли ту способност и гене од гљивицама.^[3][4][5] Такође их производе ендосимбиотске бактерије у белокрилкама.^[6] Каротеноиди из исхране се чувају у масним ткивима животиња,^[2] а искључиво месождерне животиње добијају та једињења из животињске масти. У људској прехрани, апсорпција каротеноида је побољшана када се конзумирају са масноћом у оброку.^[7] Кување поврћа које садржи каротеноиде у уљу повећава биорасположивост каротеноида.^[2][7]

Постоји преко 1100 познатих каротеноида,^[8] који се даље могу сврстати у две класе, ксантофили (који садрже кисеоник) и каротени (који су чисти угљоводоници и не садрже кисеоник).^[2] Сви они су деривати тетратерпена, што значи да су произведени из 8 молекула изопрена и садрже 40 атома угљеника. Каротеноиди генерално апсорбују на таласним дужинама у распону од 400 до 550 нанометара (љубичаста до зелене светлости). Због тога су ова једињења дубоко обојена жуто, наранџасто или црвено. Каротеноиди су доминантан пигмент у јесењем обојању лишћа око 15-30% врста дрвећа,^[2] мада многе биљне боје, нарочито црвене и љубичасте, настају услед полифенола.

Макуларни пигменти људског ока

Каротеноиди играју две кључне улоге у биљкама и алгама: они апсорбују светлосну енергију за употребу у фотосинтези, и фотопротекцијом обезбеђују нефотохемијско гашење.^[9] Каротеноиди који садрже несупституисане бета-јонске прстенове (укључујући бета-каротен, алфа-каротен, бета-криптоксантин и гама-каротен) имају активност витамина А (што значи да се могу претворити у ретинол). У оку су лутеин, мезо-зеаксантин и зеаксантин присутни као макуларни пигменти чија важност у визуелној функцији, према подацима из 2016. године, остаје предмет клиничких истраживања.^[2][10]

Биосинтеза

Пут синтезе каротеноида

Основни градивни блокови каротеноида су изопентенил дифосфат () и диметилалил дифосфат ().^[11] Ова два изомера изопрена користе се за стварање различитих једињења у зависности од биолошког пута који се користи за синтезу изомера.^[12] Познато је да биљке користе два различита пута за производњу : пут цитосолне мевалонске киселине () и пластидни метилеритритол 4-фосфат ().^[11] Код животиња производња холестерола започиње стварањем -а и -а коришћењем .^[12] Биљке за производњу каротеноида користе за генерисање -а и DMAPP.^[11] стаза резултира у 5:1 мешавини .^[12] и пролазе кроз неколико реакција, што резултира главним каротеноидним прекурзором, геранилгеранил пирофосфатом (). се може претворити у каротене или ксантофиле пролазећи кроз више различитих корака унутар биосинтетског пута каротеноида.^[11]

Каротеноиди који се природно јављају

• Угљоводоници
  • Ликоперсен 7,8,11,12,15,7',8',11',12',15'-декахидро-γ,γ-каротен
  • Фитофлуен
  • Ликопен
  • Хексахидроликопен 15-цис-7,8,11,12,7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен
  • Торулен 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен
  • α-Зекаротен 7',8'-дихидро-ε,γ-каротен
• Алкохоли
  • Алоксантин
  • Бактериоруберин 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
  • Цинтиаксантин
  • Пектеноксантин
  • Криптомонаксантин ()-7,8,7',8'-тетрадехидро-β,β-каротен-3,3'-диол
  • Крустаксантин β,-каротен-3,4,3',4'-тетрол
  • Газаниаксантин ()-5'-цис-β,γ-каротен-3-ол
  • -хлоробактен 1',2'-дихидро-f,γ-каротен-1'-ол
  • Лороксантин β,ε-каротен-3,19,3'-тирол
  • Лутеин ()-β,ε-каротен-3,3′-диол
  • Ликоксантин γ,γ-каротен-16-ол
  • Родопин 1,2-дихидро-γ,γ-каротен-l-ол
  • Родопинол a.k.a. вормингол 13-цис-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-1,20-диол
  • Сапроксантин 3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-3,1'-диол
  • Зеаксантин
• Гликозиди
  • Осцилаксантин 2,2'-бис(β--рамнопиранозилокси)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол
  • Флеиксантофил 1'-(β--глукопиранозилокси)-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-2'-ол
• Етри
  • Родовибрин 1'-метокси-3',4'-дидехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1-ол
  • Сфероиден 1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,7',8'-тетрахидро-γ,γ-каротен
• Епоксиди
  • Диадиноксантин 5,6-епокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро—каротен-3,3-диол
  • Лутеоксантин 5,6: 5',8'-диепокси-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,3'-диол
  • Мутатоксантин
  • Цитроксантин
  • Ѕеаксантин фураноксид 5,8-епокси-5,8-дихидро-β,β-каротен-3,3'-диол
  • Неохром 5',8'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',8'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,3'-триол
  • Фолиахром
  • Тролихром
  • Ваучериаксантин 5',6'-епокси-6,7-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-3,5,19,3'-тетрол
• Алдехиди
  • Родопинал
  • Вормингон 13-цис-1-хидрокси-1,2-дихидро-γ,γ-каротен-20-ал
  • Торуларходиналдехид 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ал
• Киселине и кисели естри
  • Торуларходин 3',4'-дихидро-β,γ-каротен-16'-ска киселина
  • Торуларходин метил естар метил 3',4'-дидехидро-β,γ-каротен-16'-оат
• Кетони
  • Астацен
  • Астаксантин
  • Кантаксантин^[13] а.к.а. афаницин, хлорелаксантин β,β-каротен-4,4'-дион
  • Капсантин ()-3,3'-дихидрокси-β,κ-каротен-6'-он
  • Капсорубин ()-3,3'-дихидрокси-κ,κ-каротен-6,6'-дион
  • Криптокапсин ()-3'-хидрокси-β,κ-каротен-6'-он
  • 2,2'-Дикетоспирилоксантин 1,1'-диметокси-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-2,2'-дион
  • Ехиненон β,β-каротен-4-он
  • 3'-хидроксиехиненон
  • Флексиксантин 3,1'-дихидрокси-3',4'-дидехидро-1',2'-дихидро-β,γ-каротен-4-он
  • 3--Кантаксантин а.к.а. адонирубин а.к.а. фоеникоксантин 3-хидрокси-β,β-каротен-4,4'-дион
  • Хидроксисфериоденон 1'-хидрокси-1-метокси-3,4-дидехидро-1,2,1',2',7',8'-хексахидро-γ,γ-каротен-2-он
  • Окенон 1'-метокси-1',2'-дихидро-c,γ-каротен-4'-он
  • Пектенолон 3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-β,β-каротен-4-он
  • Фоениконон а.к.а. Дехидроадонирубин 3-Хидрокси-2,3-дидехидро-β,β-каротен-4,4'-дион
  • Фоеникоптерон β,ε-каротен-4-он
  • Рубиксантон 3-хидрокси-β,γ-каротен-4'-он
  • Суфонаксантин 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он
• Естри алкохола
  • Астацеин 3,3'-биспалмитоилокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион или 3,3'-дихидрокси-2,3,2',3'-тетрадехидро-β,β-каротен-4,4'-дион дипалмитат
  • Фукокснатин 3'-ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,7,8,5',6'-хексахидро-β,β-каротен-8-он
  • Исофукоксантин 3'-ацетокси-3,5,5'-трихидрокси-6',7'-дидехидро-5,8,5',6'-тетрахидро-β,β-каротен-8-он
  • Фисалиен
  • Заексантин ()-3,3'-биспалмитоилокси-β,β-каротен или ()-β,β-каротен-3,3'-диол
  • Сифонеин 3,3'-дихидрокси-19-лауроилокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он или 3,19,3'-трихидрокси-7,8-дихидро-β,ε-каротен-8-он 19-лаурат
• Апокаротеноиди
  • β-Апо-2'-каротенал 3',4'-дидехидро-2'-апо-б-каротен-2'-ал
  • Апо-2-ликопенал
  • Апо-6'-ликопенал 6'-апо-y-каротен-6'-ал
  • Азафриналдехид 5,6-дихидрокси-5,6-дихидро-10'-апо-β-каротен-10'-ал
  • Биксин 6'-метил хидроген 9'-цис-6,6'-диапокаротен-6,6'-диоат
  • Цитранаксантин 5',6'-дихидро-5'-апо-β-каротен-6'-он или 5',6'-дихидро-5'-апо-18'-нор-β-каротен-6'-он или 6'-метил-6'-апо-β-каротен-6'-он
  • Кроцетин 8,8'-диапо-8,8'-каротендионска киселина
  • Кроцетинсемиалдехид 8'-оксо-8,8'-диапо-8-каротенска киселина
  • Кроцин дигентиобиосил 8,8'-диапо-8,8'-каротендиоат
  • Хипкинсиаксантин 3-хидрокси-7,8-дидехидро-7',8'-дихидро-7'-апо-b-каротен-4,8'-дион или 3-хидрокси-8'-метил-7,8-дидехидро-8'-апо-б-каротен-4,8'-дион
  • Метил апо-6'-ликопеноат метил 6'-апо-y-каротен-6'-оат
  • Перацентрон 3,5-дихидрокси-6,7-дидехидро-5,6,7',8'-тетрахидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 3,5-дихидрокси-8'-метил-6,7-дидехидро-5,6-дихидро-8'-апо-б-каротен-8'-он
  • Синтаксантин 7',8'-дихидро-7'-апо-б-каротен-8'-он или 8'-метил-8'-апо-б-каротен-8'-он
• Нор- и секо-каротеноиди
  • Актиниоеритрин 3,3'-бисацилокси-2,2'-динор-б,б-каротен-4,4'-дион
  • β-Каротенон 5,6:5',6'-дисеко-б,б-каротен-5,6,5',6'-тетрон
  • Перидинин 3'-Ацетокси-5,6-епокси-3,5'-дихидрокси-6',7'-дидехидро-5,6,5',6'-тетрахидро-12',13',20'-тринор-б,б-каротен-19,11-олид
  • Пирхоксантининол 5,6-епокси-3,3'-дихидрокси-7',8'-дидехидро-5,6-дихидро-12',13',20'-тринор-b,b-каротен-19,11-олид
  • Семи-α-каротенон 5,6-секо-b,e-каротен-5,6-дион
  • Семи-β-каротенон 5,6-секо-b,b-каротен-5,6-дион или 5',6'-секо-б,б-каротен-5',6'-дион
  • Трифасиаксантин 3-хидроксисеми-b-каротенон 3'-хидрокси-5,6-секо-б,б-каротен-5,6-дион или 3-хидрокси-5',6'-секо-b,b-каротен-5',6'-дион
• Ретро-каротеноиди и ретро-апо-каротеноиди
  • Ешхолцксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-б,б-каротен-3,3'-диол
  • Ешхолцксантон 3'-хидрокси-4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3-он
  • Родоксантин 4',5'-дидехидро-4,5'-ретро-b,b-каротен-3,3'-дион
  • Тангераксантин 3-хидрокси-5'-метил-4,5'-ретро-5'-апо-b-каротен-5'-он или 3-хидрокси-4,5'-ретро-5'-апо-б-каротен-5'-он
• Виши каротеноиди
  • Нонапреноксантин 2-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-7',8',11',12'-тетрахидро-е,y-каротен
  • Декапреноксантин 2,2'-бис(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-е,е-каротен
  • Ц.п. 450 2-[4-хидрокси-3-(хидроксиметил)-2-бутенил]-2'-(3-метил-2-бутенил)-б,б-каротен
  • Ц.п. 473 2'-(4-хидрокси-3-метил-2-бутенил)-2-(3-метил-2-бутенил)-3',4'-дидехидро-l',2'-дихидро-β,γ-каротен-1'-ол
  • Бактериорубен 2,2'-бис(3-хидрокси-3-метилбутил)-3,4,3',4'-тетрадехидро-1,2,1',2'-тетрахидро-γ,γ-каротен-1,1'-диол