Отворено првенство Синсинатија 1999 — мушкарци појединачно

Пит Сампрас је други пут освојио турнир. У финалу је победио Патрика Рафтера резултатом 7:6, 6:3.

Носиоци

Жреб

Легенда

• — квалификант
  (енгл. )
• — позивница организатора
  (енгл. )
• — „срећни губитник”
  (енгл. )
• — замена
  (енгл. )
• — посебна поштеда
  (енгл. )
• — заштићено рангирање
  (енгл. )
• — предаја пре меча
  (енгл. )
• — предаја у току меча
  (енгл. )
• — дисквалификација током меча
  (енгл. )

Финала

	Полуфинале							Финале
	1	Пит Сампрас	79	6
	3	Андре Агаси	67	4
								1	Пит Сампрас	79	6
								2	Патрик Рафтер	67	3
	4	Јевгениј Кафељников	4	2
	2	Патрик Рафтер	6	6

Горња половина

Група 1

	Прво коло							Друго коло							Треће коло							четвртфинале
								1	П. Сампрас	711	6
		Ј. Симеринк	6	6					Ј. Симеринк	69	4
		Ј. Крошлак	1	2											1	П. Сампрас	7	77
		М. Ларсон	77	6												Р. Шитлер	5	62
	Q	А. Клеман	65	0					М. Ларсон	5	65
		Р. Шитлер	6	3					Р. Шитлер	7	77
	16	Т. Јохансон	4	4r																		1	П. Сампрас	6	6
	9	Т. Мартин	6	5	6																	7	Р. Крајичек	4	2
	Q	Р. Делгадо	4	7	2			9	Т. Мартин	4	4
		Џ. Гимелстоб	6	6					Џ. Гимелстоб	6	6
		Џ. Столтенберг	2	3												Џ. Гимелстоб	4	2
	WC	Р. Ренеберг	62	4											7	Р. Крајичек	6	6
	Q	И. Љубичић	77	6				Q	И. Љубичић	1	3
								7	Р. Крајичек	6	6

Група 2

	Прво коло							Друго коло							Треће коло							четвртфинале
								3	А. Агаси	6	6
		А. ди Пасквал	6	6					А. ди Пасквал	4	1
	WC	М. Вошингтон	4	3											3	А. Агаси	77	77
	Q	А. Преч	77	5	3											Ј. Новак	63	65
		Ј. Новак	63	7	6				Ј. Новак	77	78
		Е. Илије	4	6	2			14	А. Коста	63	66
	14	А. Коста	6	3	6																	3	А. Агаси	6	712
	11	Т. Хас	7	6																		6	Г. Киртен	2	610
	WC	Г. Малис	5	2				11	Т. Хас	6	61	6
		Б. Блек	65	3					Ф. Санторо	0	77	3
		Ф. Санторо	77	6											11	Т. Хас	5	5
		А. Мартин	77	6											6	Г. Киртен	7	7
		Д. Принозил	63	3					А. Мартин	2	3
								6	Г. Киртен	6	6

Доња половина

Група 3

	Прво коло							Друго коло							Треће коло							четвртфинале
								5	Т. Хенман	6	6
		Ј. ван Лотум	6	6					Ј. ван Лотум	2	1
	Q	В. Блек	3	2											5	Т. Хенман	6	6
		П. Голдстин	6	6											12	Н. Кифер	4	1
	Q	М. Вудфорд	3	2					П. Голдстин	6	4	610
		С. Грожан	5	3				12	Н. Кифер	2	6	712
	12	Н. Кифер	7	6																		5	Т. Хенман	5	5
	13	Т. Енквист	7	77																		4	Ј. Кафељников	7	7
	Q	В. Артурс	5	61				13	Т. Енквист	1	5
		В. Фереира	3	4					К. Вудраф	6	7
		К. Вудраф	6	6												К. Вудраф	4	4
		А. Павел	4	5											4	Ј. Кафељников	6	6
		Ј. Бјеркман	6	7					Ј. Бјеркман	1	4
								4	Ј. Кафељников	6	6

Група 4

	Прво коло							Друго коло							Треће коло							четвртфинале
								8	А. Коређа	3	77	2
		М. Ченг	6	6					М. Ченг	6	65	6
		М. Сафин	3	4												М. Ченг	6	6
		Г. Иванишевић	61	2												С. Пиолин	1	4
		Џ. Куријер	77	6					Џ. Куријер	77	64	0r
		С. Пиолин	6	6					С. Пиолин	65	77	2
	10	К. Моја	4	1																			М. Ченг	2	1
	15	Н. Лапенти	6	6																		2	П. Рафтер	6	6
		В. Спејдија	2	2				15	Н. Лапенти	6	77
		Ш. Схалкен	6	3	4				Џ-М. Гамбил	0	63
		Џ-М. Гамбил	4	6	6										15	Н. Лапенти	2	3
	WC	С. Мамит	4	4											2	П. Рафтер	6	6
		Д. Вацек	6	6					Д. Вацек	63	3
								2	П. Рафтер	77	6