Konjugovani sistem

U hemiji, kougovani sistem je grupa vezanih -orbitala sa delokalizovanim elektronima u jedinjenjima sa naizmeničnim jednostrukim i višestrukim vezama. Prisustvo kougovanog sistema generalno snižava sveukupnu energiju molekula i povećava njegovu stabilnost. Slobodni parovi, radikali i karbenijum joni mogu da budu deo sistema. Jedinjenje može da bude ciklično, aciklično, linearno ili mešovito.

Cinamaldehid, tip fenolnog jedinjenja sa kougovanim sistemom

1,3-pentadien

Kougacija je preklapanje jedne p-orbitale sa drugom u pravcu sigma veze (kod većih atoma d-orbitale mogu da učestvuju).^[1] Kougovani sistemi sadrže regione preklapajućih p-orbitala, koji premoštavaju jednostruke veze. Oni omogućavaju delokalizaciju pi elektrona duž svih susednih poravnatih p-orbitala.^[2] Pi elektroni ne pripadaju pojedinačnoj vezi ili atomu, već grupi atoma.

Primeri velikih kougovanih sistema su grafen, grafit, provodni polimeri, i ugljenične nanocevi.

Mehanizam

Kougacija sa različitim vrstama donirajućih grupa p-orbitala

Kougacija je moguća kod naizmeničnih jednostrukih i dvostrukih veza. Dokle god svaki atom u lancu ima raspoloživu -orbitalu, sistem se može smatrati kougovanim. Na primer, furan (na slici) je petočlani prsten sa dve naizmenične dvostruke veze i jednim kiseonikom u poziciji 1. Kiseonik ima dva slobodna para elektrona, jedan od kojih zauzima p-orbitalu u podesnoj poziciji, čime se održava kougacija tog petočlanog prstena. Prisustvo azota u prstenu ili grupama u α poziciji u odnosu na karbonilnu grupu (), iminsku grupu (), vinil grupu (), ili aon takođe može da bude izvor pi orbitala kojim se održava kougacija.

Postoje i drugi tipovi kougacije. Homokougacija^[3] je preklapanje dva π-sistema razdvojena nekougovanom grupom, kao što je ₂. Na primer, molekul (1,4-pentadien) je homokougovan, jer su dve dvostruke veze (svaka dvostruka veza sadrži jednu π vezu) razdvojene jednom ₂ grupom.

Vidi još

• Rezonancija
• Polien