Maidenhead är en stad i grevskapet Berkshire i södra England. Staden är huvudort i enhetskommunen Windsor and Maidenhead och ligger cirka 41 kilometer väster om centrala London samt cirka 19 kilometer nordost om Reading. Tätorten hade 67 374 invånare vid folkräkningen år 2021. Maidenhead nämndes i Domedagsboken år 1086, och kallades då Elentone.