บูโพรพิออน
From Wikipedia, the free encyclopedia
บูโพรพิออน (อังกฤษ: Bupropion) เป็นยาที่ใช้สำหรับแก้ซึมเศร้าและช่วยเลิกบุหรี่เป็นหลัก[7][8][9] มีจำหน่ายในชื่อการค้า Wellbutrin และ Zyban เป็นต้น แม้เป็นยาแก้ซึมเศร้าที่ให้ผลดีด้วยตัวเองแล้ว ยังใช้เป็นยาเสริมยาอื่นในผู้ป่วยที่มีการตอบสนองต่อการรักษาด้วยยาทางเลือกแรกอย่างสารยับยั้งการเก็บกลับเซโรโทนินได้ไม่เต็มที่[10] ปัจจุบัน บูโพรพิออนมีจำหน่ายในรูปแบบยาเม็ด ในประเทศส่วนใหญ่ต้องมีใบสั่งยาจากแพทย์[11]
1 : 1 mixture (racemate) | |
ข้อมูลทางคลินิก | |
---|---|
การอ่านออกเสียง | /bjuːˈproʊ.pi.ɒn/ bew-proh-pee-on |
ชื่อทางการค้า | Wellbutrin, Zyban, อื่นๆ |
ชื่ออื่น | Amfebutamone; 3-Chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine; 3-Chloro-N-tert-butylcathinone; Bupropion hydrochloride[1] |
AHFS/Drugs.com | โมโนกราฟ |
MedlinePlus | a695033 |
ข้อมูลทะเบียนยา | |
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์ | |
Dependence liability | ไม่มี – น้อยมาก |
Addiction liability | ไม่มี – น้อยมาก |
ช่องทางการรับยา | ยา: รับประทาน นันทนาการ: รับประทาน, สูดดม, ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ |
รหัส ATC | |
กฏหมาย | |
สถานะตามกฏหมาย |
|
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ | |
การจับกับโปรตีน | 84% (บูโพรพิออน), 77% (สารเมแทโบไลท์ไฮดรอกซีบูโพรพิออน), 42% (สารเมแทโบไลท์ธรีโอไฮโดรบูโพรพิออน)[2] |
การเปลี่ยนแปลงยา | ตับ (ส่วนใหญ่เกิดไฮดรอกซิเลชันที่ CYP2B6 แต่บางส่วนอาจเกิดที่ CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1 และ CYP2C19)[2][3][4][5] |
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ | 12–30 ชั่วโมง[4][6] |
การขับออก | ทางไต (87%; 0.5% ในรูปที่ไม่เปลี่ยนแปลง), ทางอุจจาระ (10%)[2][3][4] |
ตัวบ่งชี้ | |
| |
เลขทะเบียน CAS |
|
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
|
ChemSpider |
|
UNII | |
KEGG |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี | |
สูตร | C13H18ClNO |
มวลต่อโมล | 239.74 g/mol g·mol−1 |
แบบจำลอง 3D (JSmol) | |
SMILES
| |
InChI
| |
7Y (what is this?) (verify) | |
ผลข้างเคียงที่พบบ่อย ได้แก่ ปากแห้ง นอนไม่ค่อยหลับ กระสับกระส่ายและปวดศีรษะ ผลข้างเคียงร้ายแรง ได้แก่ มีความเสี่ยงการชักในโรคลมชักและฆ่าตัวตายสูงขึ้น ความเสี่ยงต่อการชักทำให้มีการถอนยาจากตลาดอยู่ช่วงหนึ่ง และมีการลดขนาดแนะนำของยา เมื่อเทียบกับยาแก้ซึมเศร้าตัวอื่นบางตัวแล้ว ยานี้ไม่ได้ทำให้หย่อนสมรรถภาพทางเพศหรือง่วงนอนมากเท่า และอาจทำให้น้ำหนักลด ไม่ชัดเจนว่าหากใช้ระหว่างตั้งครรภ์หรือให้นมบุตรจะปลอดภัยหรือไม่
บูโพรพิออนเป็นยาแก้ซึมเศร้านอกแบบ ออกฤทธิ์เป็นสารยับยั้งการเก็บกลับนอร์อีพิเนฟริน–โดพามีน (NDRI) และสารต้านตัวรับนิโคตินิก (nicotinic receptor antagonist) ในทางเคมี บูโพรพิออนเป็นอะมิโนคีโตนซึ่งอยู่ในกลุ่มคาทิโนนทดแทน (substituted cathinones) และคล้ายกับฟีนีไทลามีน (phenethylamines)
นาริแมนเมห์ตา (Nariman Mehta) เป็นผู้สังเคราะห์ยาครั้งแรก และบริษัทเคมีภัณฑ์เบอร์โรส์เวลคัม (Burroughs Wellcome) จดสิทธิบัตรใน ค.ศ. 1974 บูไพรพิออนได้รับการรับรองสำหรับใช้เป็นยาทางการแพทย์ในสหรัฐใน ค.ศ. 15 ซึ่งขณะนั้นเรียกด้วยชื่อสามัญว่า แอมเฟบูตาโมน (amfebutamone) ก่อนมีการเปลี่ยนชื่อใน ค.ศ. 2000[12] ในสหรัฐ ราคาขายปลีกต่อขนาดน้อยกว่า 0.50 ดอลลาร์สหรัฐใน ค.ศ. 2018 ทั้งนี้ ใน ค.ศ. 2016 เป็นยาที่แพทย์สั่งมากที่สุดเป็นอันดับที่ 28 และเป็นยาแก้ซึมเศร้าที่แพทย์สั่งมากที่สุดเป็นอันดับ 4 ในสหรัฐ โดยแพทย์สั่งกว่า 28 ล้านครั้ง