คลอโรฟิลล์

คลอโรฟิลล์ (อังกฤษ: chlorophyll) เป็นสารประกอบที่พบได้ในส่วนที่มีสีเขียวของพืช โดยพบมากที่ใบของพืชนอกจากนี้ยังพบได้ที่แบคทีเรียที่สามารถสังเคราะห์ด้วยแสงได้ และยังพบได้ในสาหร่ายเกือบทุกชนิด นอกจากนี้คลอโรฟิลล์ทำหน้าที่เป็นโมเลกุลรับพลังงานจากแสง และนำพลังงานดังกล่าวไปใช้ในการสร้างพลังงานเคมีโดยกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสง เพื่อสร้างสารอินทรีย์ เช่น น้ำตาล และนำไปใช้เพื่อการดำรงชีวิต ^[1] คลอโรฟิลล์ อยู่ในโครงสร้างที่เรียกว่า เยื่อหุ้มไทลาคอยด์ (thylakoid membrane) ซึ่งเป็นเยื่อหุ้มที่อยู่ภายใน คลอโรพลาสต์ (chloroplast)^[2]

คลอโรฟิลล์พบได้ตามคลอโรพลาสต์

โครงสร้างทางเคมี

คลอโรฟิลล์เป็นสารที่ละลายได้ดีในอะซีโตนและแอลกอฮอล์ โครงสร้างอาจแบ่งได้เป็นสองส่วน คือ ส่วนหัว และส่วนหาง โดยที่ส่วนหัวของคลอโรฟิลล์มีลักษณะเป็นวงแหวนไพรอล (pyrole ring) ที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบอยู่ 4 วง และมีธาตุแมกนีเซียมอยู่ตรงกลางโดยทำพันธะกับไนโตรเจน ส่วนหัวนี้มีขนาดประมาณ 1.5 x 1.5 อังสตรอม ส่วนหางของคลอโรฟิลล์มีลักษณะเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ 20 อะตอม มีความยาวประมาณ 2 อังสตรอม คลอโรฟิลล์ดูดกลืนแสงได้ดีที่ช่วงคลื่นของแสงสีฟ้าและสีแดง แต่ดูดกลืนช่วงแสงสีเหลืองและเขียวได้น้อย ดังนั้นเมื่อได้รับแสงจะดูดกลืนแสงสีฟ้าและสีแดงไว้ ส่วนแสงสีเขียวที่ไม่ได้ดูดกลืนจึงสะท้อนออกมา ทำให้เห็นคลอโรฟิลล์มีสีเขียว ^[2]

ในธรรมชาติมีคลอโรฟิลล์อยู่หลายชนิดด้วยกันซึ่งแต่ล่ะชนิดมีโครงสร้างหลักที่เหมือนกันคือ วงแหวนไพรอล 4 วง แต่โซ่ข้าง (side chain) ของคลอโรฟิลล์แต่ละชนิดจะมีลักษณะที่ต่างกันออกไป เช่น คลอโรฟิลล์ เอ (chlorophyll a) และคลอโรฟิลล์ บี (chlorophyll b) มีโครงสร้างโมเลกุลที่ต่างกันเพียงตำแหน่งเดียวเท่านั้น นั่นคือ ที่วงแหวนไพรอล วงที่สองของคลอโรฟิลล์ เอ มีโซ่ข้างเป็นหมู่เมททิล (-CH3) ส่วนของคลอโรฟิลล์ บี เป็นหมู่อัลดีไฮด์ (-CHO) ซึ่งการที่โครงสร้างที่ต่างกันนี้ก็ทำให้มีคุณสมบัติแตกต่างกัน รวมทั้งคุณสมบัติการดูดกลืนแสงก็ต่างกันด้วย และทำให้คลอโรฟิลล์ทั้งสองชนิดนี้มีสีต่างกันเล็กน้อย โดยที่คลอโรฟิลล์ เอ มีสีเขียวเข้ม ส่วนคลอโรฟิลล์ บี มีสีเขียวอ่อน

ถ้าทำ paper chromatography ด้วยการไล่ระดับของรงควัตถุในใบไม้นั้น (ควรระบุ stationary phase และ mobile phase ด้วยเพราะมีผลต่อการเคลื่อนที่ และระบุความมีขั้วของสาร) จะเรียงลำดับเม็ดสีที่ได้ โดยดูจากความมีขั้วน้อย-มาก ของเม็ดสีแต่ละชนิดได้ดังนี้

1. Carotene - an orange pigment
2. Xanthophyll - a yellow pigment
3. Chlorophyll a - a blue-green pigment
4. Chlorophyll b - a yellow-green pigment
5. Phaeophytin - a gray pigment

อธิบายได้ว่า Carotene มีขั้วน้อยที่สุด แล้วไล่ระดับความมีขั้วเพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ จนมากที่สุดที่ Phaeophytin^[3]

ต่อไปนี้เป็นการเปรียบเทียบโครงสร้างของคลอโรฟิลล์แต่ละชนิด

	Chlorophyll a	Chlorophyll b	Chlorophyll c1	Chlorophyll c2	Chlorophyll d
สูตรโมเลกุล	C55H72O5N4Mg	C55H70O6N4Mg	C35H30O5N4Mg	C35H28O5N4Mg	C54H70O6N4Mg
หมู่ C3	-CH = CH2	-CH = CH2	-CH = CH2	-CH = CH2	-CHO
หมู่ C7	-CH3	-CHO	-CH3	-CH3	-CH3
หมู่ C8	-CH2CH3	-CH2CH3	-CH2CH3	-CH = CH2	-CH2CH3
หมู่ C17	-CH2CH2COO-Phytyl	-CH2CH2COO-Phytyl	-CH = CHCOOH	-CH = CHCOOH	-CH2CH2COO-Phytyl
พันธะ C17-C18	เดี่ยว	เดี่ยว	คู่	คู่	เดี่ยว
พบได้	ทั่วไป	ส่วนใหญ่ในพืช	สาหร่ายหลายชนิด	สาหร่ายหลายชนิด	แบคทีเรียที่สังเคราะห์แสงได้ (Cyanobacteria)

โครงสร้างของ chlorophyll a	โครงสร้างของ chlorophyll b	โครงสร้างของ chlorophyll d
โครงสร้างของ chlorophyll c1	โครงสร้างของ chlorophyll c2

การสังเคราะห์คลอโรฟิลล์

การสร้างคลอโรฟิลล์เริ่มจากการสร้าง tetrapyrrole ที่เป็นวง โดยใช้กรดอะมิโน 5-aminolevulinic acid (ALA) เป็นสารตั้งต้น ในแบคทีเรียสีม่วงบางชนิดสร้างกรดอะมิโนชนิดนี้ขึ้นมาจาก succinyl CoA และไกลซีน ในไซยาโนแบคทีเรีย และพืชชั้นสูงจะสร้าง ALA โดยใช้กลูตาเมตในรูป glutamyl-tRNA เป็นสารตัวกลาง การสร้างคลอโรฟิลล์ในพืชเป็นวิถีที่ต้องมีการควบคุมอย่างมาก ในพืชมีดอกและพืชชั้นต่ำและสาหร่ายบางชนิดเช่นยูกลีนา การเปลี่ยนรูปของ protochlorophyllidae ไปเป็น chlorophyllide a เป็นขั้นตอนที่เมื่อมีแสง ในอีทิโอพลาสต์ของใบที่เจริญในที่มืด จะสะสม protochlorophyllidae ในระดับที่ต่ำมาก เมื่อใบพืชได้รับแสง protochlorophyllidae จะเปลี่ยนไปเป็น chlorophyllide a อย่างรวดเร็วจนหมด และสร้าง protochlorophyllidae ขึ้นมาใหม่ ใบที่ถูกแสงจึงกลายเป็นสีเขียว และถ้ามี protochlorophyllidae เหลืออยู่ การสังเคราะห์จะหยุดลง โดย protochlorophyllidae จะไปยับยั้งที่ปฏิกิริยาแรกคือยับยั้งการสร้าง ALA แต่ถ้าเพิ่ม ALA จากภายนอกเข้าไปจะเกิดการสังเคราะห์ protochlorophyllidae ขึ้นได้^[4]

การสลายตัวคลอโรฟิลล์อาจเกิดจากมลพิษได้โดยโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทำให้คลอโรฟิลล์บีในพืชลดลง^[5] ส่วนสารมลพิษที่มีคลอรีนเป็นองค์ประกอบและสารกำจัดวัชพืชเช่นไกลโฟเสตทำให้คลอโรฟิลล์เอลดลง^[6]