คำถามยอดนิยม
ไทมไลน์
แชท
มุมมอง
อินโดล
จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
Remove ads
อินโดล (อังกฤษ: Indole) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน 1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นเอมีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่นคล้ายอุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้
โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole) เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน
Remove ads
ประวัติ (History)
การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866 อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
การสังเคราะห์อินโดล
อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้
การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho)
การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน เภสัชอุตสาหกรรม
การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer)
การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี 1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)
การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ
- การสังเคราะห์อินโดลแบบบิสเชอร์-โมลัว (Bischler-Möhlau)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบแกสส์แมน (Gassman)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบฮีเมตเบอร์เกอร์ (Hemetsberger)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ (Larock)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบมาดีลุง (Madelung)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบนีนิซีสกุ (Nenitzescu)
- การสังเคราะห์อินโดลแบบไรยส์เซอร์ต (Reissert)
Remove ads
ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล
Electrophilic substitution
กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)
Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes
Carbon acidity and C-2 lithiation
Oxidation of indole
Cycloadditions of indole
การใช้ประโยชน์
มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg
ดูเพิ่ม
- Martinet dioxindole synthesis
- Skatole (3-methylindole)
- Tryptamines
อ้างอิง
- Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
- J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.
- ^ A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30 Article
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58 Article
- ^ Bergman, J.; Venemalm, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2495 - 2497.
- ^ Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; Org. Lett. 2002, 4, 4643 - 4645. Abstract
Remove ads
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads