Bütirik asit

Bütirik asit (Yunanca βουτυρος, tereyağı), sistematik adıyla butanoik asit, 4 karbonlu, renksiz, karakteristik kokulu düz zincirli bir alkil karboksilik asittir. Kimyasal formülü CH
3CH
2CH
2CO
2H olan bu asit doymuş yağ asididir. Suda çözünebilir ve odada hafif uçucudur. Bütirik asitin tuzları ve esterlerine bütiratlar ya da bütanoatlar denir. Endüstriyel kimyada yaygın olarak kullanılır. Memelilerin kolonları için önemli bir bileşendir.^[7] Bütirik asidin gliserit hâli tereyağında %3-4 oranında bulunur.

Bütirik asit

Skeletal structure of butyric acid Flat structure of butyric acid
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Bütanoik asit[1]
Diğer adlar Ethylacetic acid 1-Propanecarboxylic acid Propylformic acid C4:0 (Lipid numbers)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	Butyric acid: 107-92-6  Butyrate: 461-55-2
3D model (JSmol)	Butyric acid: Etkileşimli görüntü
ChEBI	Butyric acid: CHEBI:30772
ChEMBL	Butyric acid: ChEMBL14227
ChemSpider	Butyric acid: 259  Butyrate: 94582
DrugBank	Butyric acid: DB03568
ECHA InfoCard	100.003.212
EC Numarası	Butyric acid: 203-532-3
IUPHAR/BPS	Butyric acid: 1059
KEGG	Butyric acid: C00246
MeSH	Butyric+acid
PubChem CID	Butyric acid: 264 Butyrate: 104775
RTECS numarası	Butyric acid: ES5425000
UNII	Butyric acid: 40UIR9Q29H
UN numarası	2820
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	Butyric acid: DTXSID8021515
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6)  Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N  Butyric acid: InChI=1/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
SMILES Butyric acid: O=C(O)CCC
Özellikler
Kimyasal formül	C4H8O2
Molekül kütlesi	88,11 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	Kötü, kusmuk benzeri
Yoğunluk	1.135 g/cm3 (−43 °C)[2] 0.9528 g/cm3 (25 °C)[3]
Erime noktası	-51 °C (-60 °F; 222 K)[3]
Kaynama noktası	16.375 °C (29.507 °F; 16.648 K)[3]
Çözünürlük (su içinde)	karışır
Çözünürlük	etanol ve eterle karışır. CCl4de az çözünür.
log P	0.79
Buhar basıncı	0.112 kPa (20 °C) 0.74 kPa (50 °C) 9.62 kPa (100 °C)[4]
Henry yasası sabiti (kH)	5.35·10−4 L·atm/mol
Asitlik (pKa)	4.82
Manyetik alınganlık (χ)	−55.10·10−6 cm3/mol
Isı iletkenliği	1.46·105 W/m·K
Kırınım dizimi (nD)	1.398 (20 °C)[3]
Akmazlık	1.814 cP (15 °C)[5] 1.426 cP (25 °C)
Yapı
Kristal yapı	Monoclinic (−43 °C)[2]
Uzay grubu	C2/m[2]
Kafes sabiti	a = 8.01 Å, b = 6.82 Å, c = 10.14 Å[2] α = 90°, β = 111.45°, γ = 90°
Dipol momenti	0.93 D (20 °C)[5]
Termokimya
Isı sığası (C)	178.6 J/mol·K[4]
Standart molar entropi (S⦵298)	222.2 J/mol·K[5]
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−533.9 kJ/mol[4]
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	2183.5 kJ/mol[4]
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar	[6]
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H314[6]
Önlem ifadeleri	P280, P305+P351+P338, P310[6]
NFPA 704 (yangın karosu)	3 2 0
Parlama noktası	71 ila 72 °C (160 ila 162 °F; 344 ila 345 K)[6]
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	440 °C (824 °F; 713 K)[6]
Patlama sınırları	2.2–13.4%
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	2000 mg/kg (oral, sıçan)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen karboksilik asitler	Propiyonik asit, Pentanoik asit
Benzeyen bileşikler	1-Bütanol Bütiraldehit Metil bütirat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tarihçe

Bütirik asit, ilk kez 1814 yılında Fransız kimyager Michel Eugène Chevreul tarafından saf olmayan bir biçimde keşfedilmiştir. 1818 yılında ise Chevreul, bu maddeyi yeterince saflaştırarak özelliklerini belirlemiştir. Ancak, Chevreul bu erken bulgularını yayımlamak yerine araştırmalarını Paris'teki Bilimler Akademisi'nin sekreterine yazılı olarak sunmuştur. Ayrıca Fransız kimyager Henri Braconnot da tereyağının bileşimi üzerine araştırmalar yapıyor ve yayımlıyordu. Bu da keşiflerin önceliği konusunda tartışmalara yol açmıştır. 1815 yılına kadar Chevreul, tereyağının kokusuna neden olan maddeyi bulduğunu iddia ediyordu.^[8] 1817'de, bütirik asit ile ilgili bazı bulgularını yayımlayarak bu maddeyi adlandırmıştır.^[9] Ancak, bütirik asidin özelliklerine dair detaylı çalışmasını ancak 1823'te yayımlayabilmiştir.^[10] Bütirik asidin ismi, ilk kez bulunduğu madde olan "tereyağı" anlamına gelen βούτῡρον (butyron) kelimesinden alınmıştır. Latince’deki butyrum (veya buturum) kelimesi de benzer bir anlam taşır.