Esterleşme

Esterleşme, esterler genel olarak karbon asitlerinden elde edilmektedirler. Burada karbon asitlerinde bulunan –OH grubu (alkol) bir –OR grubuyla yer değiştirmesi sonucunda oluşmaktadır. Esterleşme tepkimelerin gerçekleşmesi için ısının yanı sıra katalizör olarak da genellikle Sülfürik asit ve hidroklorik asit kullanılmaktadır. Aşağıdaki tabloda asit katalizörle tepkimesini gösteren bir şema görebiliriz.

Asit katalizörlü esterleşmeyi gösteren bir şema.

Asit katalizli esterleşmenin mekanizması

Asit katalizli esterleşmeyi gösteren mekanizma

Esterleşmenin ilk basamağı

1.Basamak) Karbon asite hidrojenin katılması ve karbokatyonun oluşması.

Esterleşmenin ikinci basamağı

2.Basamak) Karbokatyona nükleofilin katılması.

Esterleşmenin üçüncü basamağı.

3.Basamak) Molekülden su ve hidrojenin uzaklaştırılması.

Yantaraftaki tabelada gördüğümüz gibi esterleşme gerçekleşirken farklı aşamalar sonucunda gerçekleşmektedir.

1.Basamakta asitin karbonil grubuna ortamdaki katalizörün yardımıyla yapısına bir Hidrojen (H) atomu katılmaktadır ve sonuç olarak bir karbokatyon iyonu oluşmaktadır.Bu basamak aynı zamanda asit katalizörlü esterleşme isminin verirlesinin sebebidir.Burada artı yükün diğer atomlara gönderilmesiyle izomerler oluşanbilmektedir.

2.Basamakta karbokatyon ortamdaki nükleofili kavrayara yapısına katmaktadır. Bu aşamada aynı zamanda esterleşmedi ikinci karbon atomuyla olan bağlar oluşmaktadır. Bu aşamada eşzamanlı olarak karbokatyonun yapısına eklenen nükleofilden bir hidrojen atomu koparak karbo katyon üzerinde bulunan alkole katılmaktadır.

3.Basamağın ilk etabında suyun ve ikinci etaptada Hidrojenin molekülden ayrılması sonucunda esterleşme tamamlanmış olmaktadır.

Kaynakça

• Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S.380-381