Sübstitüent

Organik kimyada bir sübstitüent, bir hidrokarbon zincirindeki hidrojen atomlarından birinin yerini almış bir atom veya atomlar grubudur. Bir sübstitüente sahip olan bir organik bileşikler isimlendirilirken -il soneki ("bağlı olan" anlamında) kullanılır. Sübstitüenti olan bir hidrokarbon adlandırılırken, sübstitüentin bağlı olduğu karbon atomunun yer numarası da belirtilir, eğer bu bilgi yapısal izomerleri ayırt etmek için gerekliyse. Bir sübstitüentin polar etkisi endüktif etki ile mezomerik etkinin bileşimidir. Sübstitüentin işgal ettiği hacim sterik etkilere de yol açar.

En çok sübstitüsyona uğramış bileşik ve en az sübstitüsyona uğramış bileşik terimleri, molekülleri betimlemek ve onların ürünlerini tahmin etmek için sıkça kullanılır. Örneğin:

• Markovnikov kuralı, bir alken grubuna bir hidrojen ekleneceği zaman, bu hidrojenin en çok hidrojen atomu olan karbonu seçeceğini söyler.
• Zaitsev kuralı en büyük tepkime ürününün en çok sübstitüsyona ugramis çift bağlı alken olduğunu söyler.

Sayıları

3,043,941 molekül analiz edilerek, içindeki hidrojen-harici atom sayısı 12'ye kadar olan ve yalnızca karbon, hidrojen, azot, oksijen, kükürt, fosfor, selenyum ve halojenürler içerebilen tüm olası sübstitüentlerin sayısı 849,574 olarak belirlenmiştir.^[1] Bu sayının %1'i en yaygın 50 sübstitüentten oluşur; 438 sübstitüent, moleküllerin %0,1'inde bulunur. İlk beşte olanlar fenil, klorür, metoksi, hidroksil ve etil sübstitüentleridir. Organik kimyadaki tüm sübstitüentlerin sayısının yaklaşık 3,1 milyon olduğu ve bunlarla 6.7x10²³ molekül meydana gelebileceği hesaplanmıştır.

Ayrıca bakınız

• Fonksiyonel gruplar sübstitüentlerin bir alt grubudur.