![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Models_of_cucurbiturils.jpg/640px-Models_of_cucurbiturils.jpg&w=640&q=50)
Кукурбітурил
З Вікіпедії, безкоштовно encyclopedia
Кукурбітурили — макроциклічні молекули, утворені з гліколурилових[en] мономерів, з’єднаних метиленовими містками
. Атоми кисню розташовані по краях циклу і нахилені всередину, утворюючи частково закриту порожнину. Назва походить від схожості молекул цієї групи з гарбузом, родина лат. Cucurbitaceae.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d8/Models_of_cucurbiturils.jpg/640px-Models_of_cucurbiturils.jpg)
Назви кукурбітурилів зазвичай подаються у наступному вигляді — кукурбіт[n]урил, де n — кількість повторень гліколурилових залишків. Дві поширені абревіатури — CB[n], або просто CBn.
Ці сполуки становлять особливий інтерес для хіміків, оскільки вони є підхожими "господарями" для ряду нейтральних молекул та катіонів. Вважається, що взаємодія відбувається через гідрофобні взаємодії у випадку з нейтральними молекулами, а у випадку з катіонами і через катіон-дипольні взаємодії також. Порядок розміру кукурбітирилів є, як правило, 10 Å. Наприклад, порожнина кукурбіт[6]урила має висоту ~ 9,1 Å, зовнішній діаметр ~ 5,8 Å і внутрішній діаметр ~ 3,9 Å.[1]
Вперше кукурбітурили були синтезовані в 1905 році Робертом Берендом[en] шляхом конденсації гліколурилу з формальдегідом,[2] але їх структура не була встановлена до 1981 року.[3]
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/CB%2814%29.jpg/640px-CB%2814%29.jpg)
У 2008 році CB[5], CB[7] та CB[8] виявив та ізолював Кім Кімун (Kim Kimoon).[6] На сьогоднішній день було ізольовано кукурбітурили, що складаються з 5, 6, 7, 8 і 10 гліколурилових залишків,[7][8] об’єм їх внутрішніх порожнин становить 82, 164, 279, 479 та 870 Å3, відповідно. CB[14] був виділений також, однак його внутрішня порожнина менша від CB[7] та CB[8] (CB[14] не може вмістити всередині молекули, що поміщаються в CB[7] та CB[8]). Причиною цьому є те, що CB[14] має не фому "ідеального" кола, як інші кукурбітурили, а утворює петлю.[4] Кукурбіт[9]урил ще не виділений (станом на 2020 рік). Інші поширені молекулярні капсули, які мають подібну молекулярну форму з кукурбітурилами, містять циклодекстрини, каліксарени та пілларарени[en].