8-Гідроксихінолін
хімічна сполука / З Вікіпедії, безкоштовно encyclopedia
8-Гідроксихінолін (також відомий як оксин) — це хелатуючий агент, який використовується для кількісного визначення іонів металів.
8-Гідроксихінолін | |
---|---|
Назва за IUPAC | Хінолін-8-ол, 8-Хінолінол |
Інші назви | 1-азанафтелен-8-ол, Феннозан H 30, гідроксибенопіридин, оксихінолін, фенопіридин, хінофенол, оксин |
Властивості | |
Молекулярна формула | C9H7NO |
Молярна маса | 145.16 г/моль |
Зовнішній вигляд | Білі голчасті кристали |
Густина | 1.034 г/см3 |
Тпл | 72-74°C |
Небезпеки | |
ГГС формулювання небезпек | H301: Отруйно при ковтанні
H317: Може викликати алергічну реакцію шкіри H318: Викликає серйозні пошкодження очей H360D: Може шкодити плоду в утробі матері H400: Дуже отруйно для водяних організмів H410: Дуже отруйно для водяних організмів, із тривалими наслідками [1] |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
У водному розчині 8-гідроксихінолін має pKa значення 9.9.[2] Він реагує з іонами металів, втрачаючи при цьому протон і утворюючи 8-гідроксихінолінатні-хелатні комплекси. Добре дослідженим є комлекс з алюмінієм — тріс(8-гідроксихінолінат)алюмінію відомий також як Alq3.
Alq3[3] є поширеним компонентом органічних світлодіодів (OLED). Заміна замісників на хінолінових кільцях ліганду впливає на його люмінесцентні властивості.[4]
У фотохімічно-індукованому збудженому стані утворє цвіттеріонні ізомери, в яких атом водню переміщується з атому оксигену на нітроген.[5]
Комплекси 8-гідроксихіноліну, як власне і сама сполука, проявляють антисептичні, дезінфікуючі та пестицидні властивості.[6][7][8] Його розчин у спирті використовують у «рідких пов'язках».[9] 8-гідроксихінолін та його похідні представляють інтерес як протиракові препарат.[10][11][12]
Відомий тіоловий аналог 8-гідроксихіноліну, 8-меркаптохінолін.[13]
Коріння інвазивної рослини Centaurea diffusa виділяє 8-гідроксихінолін, що негативно впливає на місцеві рослини, що не є пристосованими до цього так як вони не мали спільного еволюційного минулого.[14]