Акрилова кислота

Акри́лова кислота́ СН₂=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота.

Акрилова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	79-10-7
Номер EINECS	201-177-9
DrugBank	DB02579
KEGG	D03397
ChEBI	18308
RTECS	AS4375000
SMILES	C=CC(=O)O[1]
InChI	InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна	635743
Номер Гмеліна	1817
Властивості
Молекулярна формула	C3H4O2
Молярна маса	72,06 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	1,051 г/см3
Тпл	13 °C
Ткип	141,9 °C
Розчинність (вода)	необмежено розчинна
Кислотність (pKa)	+4,25
Небезпеки
R-фрази	R10, R34
S-фрази	S1, S2, S26, S36, S45
NFPA 704	2 3 2
Температура спалаху	54 °C
Температура самозаймання	360 °C
Вибухові границі	2,4%-8%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості

Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.

Добування

Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CN +2H2O ->CH2=CH-COOH + NH3}}}$

Також можна отримати окисненням акролеїну:

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-C(O)H +1/2O2 ->[250^oC]CH2=CH-COOH}}}$

Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:

${\displaystyle {\ce {HC#CH +CO +H2O ->[Ni(CO)_4]H2C=CH-COOH}}}$

При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії з водою та сульфатною кислотою утворюється гідроксипропанова кислота, яка здатна до дегідратації:

${\displaystyle {\ce {(CH2)2O + HCN ->HO-CH2-CH2-CN}}}$

${\displaystyle {\ce {HO-CH2-CH2-CN + 2H2O + H2SO4 ->[90^oC]HO-CH2-CH2-COOH + [NH4]+HSO4-}}}$

${\displaystyle {\ce {HO-CH2-CH2-COOH ->CH2=CH-COOH +H2O}}}$

Хімічні властивості

Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом гідрогену приєднується до CH₂, а брому — до СН:

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-COOH + HBr ->CHBr-CH2-COOH}}}$

Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:

${\displaystyle {\ce {3CH2=CHCOOH +2KMnO4 +4H2O->3CH2O-CH2OCOOH + 2KOH +2MnO2}}}$

При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітратної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-COOH + 4O ->[t]H-COOH + CH(OH)-CH(OH)}}}$

Акрилова кислота та її естери легко полімеризуються внаслідок розриву π-зв'язку:

Застосування

Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.