Альфа-піролідинопентіофенон

А́льфа-піролідинопентіофено́н (англ. Alpha-Pyrrolidinopentiophenone) (також відомий як α-PVP, β-кето-пролінтан, альфа-піролідиновалерофенон) — синтетичний психостимулятор класу катинон, розроблений у 1960-х роках,^[1] який продається як дизайнерський наркотик.^[2] Досить поширеною його розмовною назвою є флакка. α-PVP хімічно споріднений з піровалероном і є кетоновим аналогом пролінтану.

Альфа-піролідинопентіофенон

Систематична назва (IUPAC)
1-феніл-2-піролідин-1-іл-пентан-1-он
Ідентифікатори
Номер CAS	?
Код ATC	?
PubChem	11148955
Хімічні дані
Формула	C15H21NO
Мол. маса	231.33
SMILES	eMolecules & PubChem
Синоніми	α-PVP альфа-піролідиновалерофенон O-2387 β-кето-пролінтан флакка
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	?
Метаболізм	?
Період напіврозпаду	?
Виділення	?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	?
Лег. статус	Schedule I (CA) Class B (UK) Schedule I (US) Заборонено в: Чехія, Естонія, Фінляндія, Франція, Угорщина, Ірландія, Італія, Латвія, Литва, Польща, Румунія, Словенія, Швеція, Туреччина, Україна, Норвегія, Нідерланди, Австралія
Шляхи введення	Перорально, інтраназально, внутрішньовенно, сублінгвально, інгаляційно, ректально

Побічні ефекти

Альфа-PVP, як і інші психостимулятори, може викликати гіперстимуляцію, параною та галюцинації.^[3] Повідомлялося, що α-PVP є причиною смерті або значно сприяє смерті від самогубств та передозувань, спричинених комбінаціями наркотиків.^[4][5] α-PVP також був пов'язаний щонайменше з однією смертю з набряком легенів та помірно розвиненою атеросклеротичною ішемічною хворобою, коли вона поєднувалася з пентедроном.^[6]

Фармакологія

α-PVP діє як інгібітор зворотного захоплення норадреналіну і дофаміну зі значеннями IC₅₀ 14,2 та 12,8 нМ відповідно, аналогічно його метилендіокси похідному MDPV. Як і інші катінони, було продемонстровано, що α-PVP надає підсилюючі ефекти у щурів.^[7]

Хімія

Альфа-піролідинопентіофенон не реагує з реактивом Маркі. Дає сіру/чорну реакцію з реактивом Мекке.^[8]

Виявлення в рідинах організму

α-PVP можна кількісно визначити у крові, плазмі чи сечі за допомогою рідинної хроматографії — мас-спектрометрії для підтвердження діагнозу отруєння у госпіталізованих пацієнтів або для надання доказів у судово-медичній експертизі причин смерті. Очікується, що концентрація α-PVP у крові або плазмі крові буде знаходитись у межах 10—50 мкг/л у осіб, які вживають препарат рекреаційно, >100 мкг/л у пацієнтів в стані алкогольного сп'яніння та >300 мкг/л у жертв гострого передозування.^[9][10]