Аспартам

Не плутати з Аспаркам — лікарський препарат, калію та магнію аспарагінат.

Не плутати з Аспартат — лікарський препарат на основі аспарагінової кислоти.

Аспарта́м (метиловий естер L-аспаргініл-L-фенілаланіну, Е951) — органічна сполука, відома як штучний невуглеводний підсолоджувач, як замінник цукру. Підсолоджувач майже у 150—200 разів (1 грам цієї речовини замінює 150—200 грамів цукру) солодший за харчовий цукор, має (в порівнянні з цукром) низьку калорійність — 1г аспартаму близько 4 ккал/г або 16,5 кДж. При використанні аспартаму знижується калорійність харчових продуктів. Він був відкритий в 1965 р.

Аспартам англ. aspartame[1]
Тривимірна модель аспартаму
Назва за IUPAC	N-(L-α-Аспартил)-L-фенілаланін, 1-метил естер
Ідентифікатори
Номер CAS	22839-47-0
Номер EINECS	245-261-3
DrugBank	DB00168
KEGG	C11045
Назва MeSH	D12.644.456.345.190
ChEBI	2877
SMILES	O=C(O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)Cc1ccccc1
InChI	1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
Номер Бельштейна	2223850
Властивості
Молекулярна формула	C14H18N2O5
Молярна маса	294,3 г/моль
Густина	1,347 г/см3
Тпл	246–247 °C
Ткип	розкладається
Розчинність (вода)	помірно розчинний
Розчинність	малорозчинний в етанолі
Кислотність (pKa)	4,5–6,0[2]
Небезпеки
NFPA 704	1 1 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аспартам нетривкий при підвищеній температурі і в середовищі з підвищеною кислотністю або лужністю. Відомий як харчова добавка замінник цукру Е951.

Виробництво

Аспартам займає близько 25 % світового об'єму штучних підсолоджувачів і застосовується під час виробництва більш ніж 5000 найменувань продуктів харчування і напоїв. Станом на 2010 рік в США використовувалось до 2000 т аспартаму, що еквівалентно 400 тис. т цукрози.^[3]

В Україні в 80-роках велись роботи в Інституті біорганічної хімії НАН України із синтезу аспартаму, але виробництво так і не було налагоджено через відсутність вихідних амінокислот.^[3]

Методи синтезу аспартаму:

• 1) методи з використання одночасного захисту аміно- і β-карбоксильної груп аспарагінової кислоти];^[4][5]
• 2) використання внутрішнього ангідриду аспарагінової кислоти, захищеної по аміногрупі і без її захисту;^[6]
• 3) етерифікація L-аспаргінілфенілаланіну;^[7]
• 4) ферментативний синтез.^[8]

Кожна із амінокислот, які входять в його склад, солодкого смаку не мають.

Вплив на організм

Аспартам заборонено вживати хворим на рідкісну хворобу фенілкетонурію. Про що виробник повинен вказувати на етикетці товару.

ВООЗ установила граничну кількість добової дози аспартаму на рівні 40 мг/кг маси тіла

Безпека аспартаму широко досліджувалась з моменту його відкриття, дослідження включали тести на тваринах, клінічні та епідеміологічні дослідження.^[9] Аспартам є однією з найбільш ретельно тестованих харчових добавок.^[10] Автори в рецензованих статтях та численні державні регуляторні інституції проаналізували опубліковані дослідження щодо безпеки аспартаму та визнали аспартам безпечним.^{[9][11][12][13]} Аспартам визнали безпечним понад 100 регуляторних агенцій в різних країнах,^[13] серед яких британська Food Standards Agency^[en],^[14] Європейське агентство з безпеки харчових продуктів (EFSA)^[15] та Міністерство охорони здоров'я Канади.^[16]

Надмірне вживання аспартаму в складі напоїв (до 8 л/добу^{[джерело?]}) призводить до виникнення таких побічних реакцій, як головний біль, судоми, втрата пам'яті, дискомфорт у шлунку та подразнення шкіри.

Час від часу з'являлися такі заяви, які не знайшли підтвердження, або які не спостерігаються при вживанні аспартаму у рекомендованих дозах. На практиці 40 мг/кг для людини вагою 70 кг означає приблизно 266 пігулок аспартаму або 26,6 л дієтичної коли на добу.

У червні 2023 року Міжнародне агентство з дослідження раку оприлюднило звіт про оцінку небезпеки та ризику аспартаму, у якому зазначається, що аспартам можливо канцерогенний для людини^[17][18]. Робоча група Міжнародного агентства з дослідження раку і Об'єднаний комітет експертів ВООЗ та Продовольчої та сільськогосподарської організації з харчових добавок (англ. Joint Expert Committee on Food Additives — JECFA) переглянули наявні дослідження і відзначили статистично значуще збільшення раку печінки (зокрема, гепатоцелюлярної карциноми), однак, не можна виключити зворотний причинно-наслідковий зв’язок, випадковість, упередженість і вплив соціально-економічних факторів чи способу життя або споживання інших харчових компонентів. У монографіях IARC такий стан справ охарактеризовано терміном «обмежений доказ» (англ. limited evidence), натомість у документах JECFA вживається термін «не є переконливим доказом» (not convincing evidence)^[19].
13 липня 2023 року Міжнародне агентство з дослідження раку і JECFA оприлюднили спільну оцінку небезпеки та ризику споживання аспартаму, у якій зазначається, що переконливих доказів про його канцерогенність немає^{[20][21][22][23]}. У спільній заяві підтверджено раніше ухвалену добову норму споживання — від нуля до 40 мг на кг маси тіла за добу^[24]. Однак, аспартам класифіковано як «можливо канцерогенний для людини» (Група 2B класифікації IARC^[en])^{[Note 1]}.

Того ж дня управління з продовольства і медикаментів США висловило незгоду із класифікацією аспартаму як «можливо канцерогенного для людини»^[25].

Виявлення в продуктах харчування

Вміст аспартаму в продуктах харчування виявляють методом високоефективної рідинної хроматографії. Нормативний документ на метод виявлення аспартаму в Україні — ГОСТ 30059-93 та ДСТУ EN 12856:2003^[26].

Примітки

1. Група 2В зазвичай застосовується, коли є обмежені, але непереконливі докази, що речовина може впливати на розвиток онкопатології у людини. Вона також застосовується у разі, коли є переконливі докази канцерогенності в дослідженнях на тваринах, але не в дослідженнях за участю людей. На середину 2023 року до цієї групи потрапило 323 агенти. Як можливий канцероген для людини класифікувалися, зокрема, екстракт цілого листя Aloe vera, електромагнітне випромінювання радіочастотного діапазону.