Ацетооцтова кислота

Ацетооцтова кислота — це оксокислота з хімічною формулою H₃C—CO—CH₂—COOH. За звичайних умов є безбарвною кристалічною речовиною^[1].

Ацетооцтова кислота
Назва за IUPAC	3-оксобутанова кислота
Інші назви	β-кетомасляна кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	541-50-4 [1][1]
DrugBank	DB01762
KEGG	C00164
ChEBI	15344
SMILES	CC(=O)CC(=O)O [1]
InChI	1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) [1]
Номер Бельштейна	1747690
Властивості
Молекулярна формула	C4H6O3
Молярна маса	102,031694 г/моль [1]
Тпл	36,5 °C [1]
Розчинність (вода)	1000 г/л (20°C) [1]
Розчинність (діетиловий ефір)	легко розчинний
Кислотність (pKa)	3,59 (0°C) [1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічні властивості

Як і інші β-оксокислоти, ацетооцтова кислота є нестабільною. Дуже легко декарбоксилюється з утворенням ацетону^[2]:

Ацетооцтовій кислоті властива кето-енольна таутомерія^[3].

Частка енольної форми дуже сильно залежить від розчинника та коливається від 2% (гексафлуоропропан-2-ол) до 49% (карбон тетрахлорид) за температури 35 °С.^[3]

Отримання

Ацетооцтова кислота утворюється при гідратації дикетену, який отримують з етенону^[4]:

У лабораторії, ацетооцтову кислоту зазвичай отримують гідролізом етил ацетоацетату за низької температури та застосовують in situ.^[5]