Бензальдегід

Бензальдегід (C₆H₅CHO) — органічна сполука, що складається з бензольного кільця заміщенного формільною групою. Він є найпростішим ароматичним альдегідом та одним з найбільш промислово корисних. Ця безбарвна рідина має характерний приємний запах, схожий на запах мигдалю. Дійсно, бензальдегід є головним компонентом гіркої мигдалевої олії і може бути екстрагований з великого числа інших природних джерел.^[2] Бензальдегід вперше був екстрагований з гіркого мигдалю у 1803 році французьким аптекарем Мартре.^[3] У 1832 році німецькі хіміки Фрідріх Велер та Юстус фон Лібіх вперше синтезували бензальдегід.^[4]

Benzaldehyde
Структурна формула	Просторова модель
Назва за IUPAC	Бензальдегід
Систематична назва	Бензолкарбальдегід Фенілформальдегід
Інші назви	Бензойний альдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	100-52-7
PubChem	240
Номер EINECS	202-860-4
Номер EC	202-860-4
KEGG	D02314
ChEBI	17169
RTECS	CU437500
SMILES	O=Cc1ccccc1
InChI	1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
Номер Бельштейна	471223
Властивості
Молекулярна формула	C7H6O
Молярна маса	106,12 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна або жовтувата рідина сильно заломлююча
Запах	схожий на мигдаль
Густина	1.0415 g/ml, рідина
Тпл	-26
Розчинність (вода)	0.3 g/100 mL (20 °C)[1]
Розчинність	розчинний у рідкому амоніаці
Кислотність (pKa)	14.90
Показник заломлення (nD)	1.5456
В'язкість	1.321 cP (25 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	−36.8 kJ/mol
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−3525.1 kJ/mol
Небезпеки
ЛД50	1300 mg/kg (rat, oral)
MSDS	J. T. Baker
Класифікація ЄС	Harmful (Xn)
R-фрази	R22
S-фрази	S2, S24
NFPA 704	2 3 1
Вибухові границі	1.4-8.5 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Бензиловий спирт Бензойна кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Основним способами промислового отримання бензальдегіду є хлорування та окислення толуену. Відомо й багато альтернативних шляхів зокрема окислення бензилового спирту та карбонілювання бензену .^[5]

Реакції

Вступає в усі типові реакції приєднання нуклеофілів по альдегідній групі

${\displaystyle {\ce {C6H5CHO + Nu- -> C6H5CH(Nu)O-}}}$
Де Nu^- може бути HSO₃^-, CN^-, HCC^-
З бензальдегідом може бути проведена Реакція Канніццаро^[6], Бензоїнова конденсація та інші реакції конденсації де він виступає карбонільною компонентою

Бензальдегід селективно нітрується в мета положення