Нікотинова кислота

Не плутати з Нікотин.

Нікоти́нова кислота́, також ніацин, вітамін B₃, вітамін PP (від англ. pellagra preventing), нікотинамід — розчинний у воді вітамін; необхідний для багатьох реакцій окиснення у живих клітинах.

Нікотинова кислота
Структурна формула ніацину	Кулькова модель ніацину
Назва за IUPAC	pyridine-3-carboxylic acid[1]
Систематична назва	Pyridine-3-carboxylic acid[2]
Інші назви	Bionic Vitamin B3
Ідентифікатори
Номер CAS	59-67-6
PubChem	938
Номер EINECS	200-441-0
DrugBank	DB00627
KEGG	D00049
Назва MeSH	Niacin
ChEBI	15940
RTECS	QT0525000
SMILES	Oc(:o): c1cccnc1
InChI	1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H, (H,8,9)
Номер Бельштейна	109591
Номер Гмеліна	3340
3DMet	B00073
Властивості
Молярна маса	123,1094 г/моль
Молекулярна маса	123,032028409 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі напівпрозорі кристали
Густина	1,473 g cm−3
Розчинність (вода)	18 g L−1
Кислотність (pKa)	2,201
Основність (pKb)	11,796
Ізоелектрична точка	4.75
Показник заломлення (nD)	1,4936
Дипольний момент	0,1271305813 D
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	-344,9 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	-2,73083 МДж/моль
Фармакологія
Період напіввиведення	20-45 min
Шляхи введення	Intramuscular, Oral
Небезпеки
Класифікація ЄС	Xi
S-фрази	S26, S36
NFPA 704	1 1 0
Температура спалаху	193 °C
Температура самозаймання	365 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія відкриття

Вперше нікотинову кислоту було отримано дослідником Хубером в 1867 році при окисленні нікотину хромовою кислотою. Сучасна назва нікотинова кислота отримала в 1873 році, коли австрійський хімік Хуго Вайдель синтезував цю речовину, окислюючи нікотин нітратною кислотою. Однак про вітамінні властивості нікотинової кислоти ще нічого не було відомо.

У 1920-х роках американський лікар Джозеф Голдбергер припустив існування вітаміну РР, що сприяє профілактиці і лікуванню пелагри. І тільки в 1937 році групою вчених на чолі з Елвейджем було доведено, що нікотинова кислота і є вітамін РР. У 1938 році в СРСР вже успішно лікували пелагру нікотиновою кислотою у таборах НКВД.

Фармакологічна дія

В організмі людини нікотинова кислота перетворюється в нікотинамід, який зв'язується з коензимами кодегидрогенази I і II (НАД⁺ і НАДФ⁺), які переносять водень, бере участь в метаболізмі жирів, протеїнів, амінокислот, пуринів, тканинному диханні, глікогенолізі, синтетичних процесах.

Нікотинова кислота, нікотинамід та ніацин являють собою різні хімічні сполуки, однак вони є єдиними ланцюгом біохімічного перетворення вітаміну в організмі. Отже у більшості випадків їх називають, як синоніми вітаміну В₃.

Нестача цього вітаміну призводить до дерматизму, деменції, діареї, а також спричинює таке захворювання як пелагра (авітамінозне захворювання з переважним ураженням шкіри). За структурою нікотинова кислота є похідним гетероциклічної сполуки піридину. Вітамін B₃ у значних кількостях знаходиться у житньому хлібі, гречці, квасолі, м'ясі, печінці, нирках. Добова норма для дорослої людини приблизно 25 мг.^[3]

Всмоктується вітамін B₃ у тонкій кишці простою дифузією. З ентероцитів він потрапляє в кров, якою переноситься в печінку та інші органи. У клітинах нікотинова кислота перетворюється в НАД⁺ і НАДФ⁺. Біосинтез НАД⁺ із нікотинаміду здійснюється таким методом:^[3]

1. нікотинамід + фосфорибозилпірофосфат → нікотинамід-мононуклеотид + Н₄Р₂О₇;
2. нікотинамід-мононуклеотид + АТФ → НАД⁺ + пірофосфат.

Процес утворення НАД⁺ здійснюється під впливом специфічних пірофосфорилаз, розміщених як у цитоплазмі, так і в мітохондріях.

НАДФ утворюється в цитоплазмі з НАД⁺ за допомогою специфічної кінази: НАД⁺ + АТФ → НАДФ⁺ + АДФ.

НАД⁺ і НАДФ виявлені в усіх типах клітин. У клітинах печінки приблизно 60 % усього вмісту НАД⁺ знаходиться в мітохондріях, а 40 % — у цитоплазмі. В окисненому стані НАД⁺ має вузьку смугу поглинання в ультрафіолетовій частині спектра з максимумом на довжині хвилі 260 нм. У відновленому стані виникає друга смуга при 340 нм, при одночасному зменшенні інтенсивності смуги при 260 нм. Окиснені форми НАД⁺ і НАДФ⁺ проявляють виражену флюорисценцію з довжиною хвилі 440 нм.^[3]

Біологічні функції

У складі НАД⁺ і НАДФ⁺ ніацин бере участь в обміні речовин. Є приблизно сотня нікотинамідзалежних ферментів. НАД⁺ і НАДФ⁺ є коферментами багатьох дегідрогеназ, необхідних для вироблення енергії в клітині: виступають акцепторами і проміжними переносниками атомів водню на початкових стадіях окиснення вуглеводів, жирних кислот, амінокислот, гліцерину, на стадії циклу Кребса і в термінальних стадіях дегідрування в дихальному ланцюзі та монооксигеназному ланцюзі.^[3]

Таким чином, вітамін В₃ бере участь в енергозабезпеченні клітин і в знешкодженні шляхом окиснення природних та чужорідних речовин (монооксигеназний ланцюг окиснення).