Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи
Галогеноалкани
З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Remove ads
Галоге́ноалка́ни, алкі́лгалогені́ди — органічні сполуки, що є результатом заміщення атомів водню у молекулах алканів (насичених вуглеводнів) на атоми галогенів — фтор, хлор, бром, йод[1].
Галогеноалкани широко використовуються як розчинники, холодоагенти (технічна назва фреони).
Номенклатура
Згідно номенклатури органічних сполук IUPAC галогеноалкани іменуються за допомогою додавання до назви основного карбонового ланцюга префіксів фторо-, хлоро-, бромо-, йодо- із зазначанням місця їхнього розташування (локанту). Для позначення наявності кількох однакових галогенних замісників префікси доповнюють грецькими числівниковими приставками ди-, три-, тетра-. У випадку наявність кількох різних замісників вони перераховуються у назві сполуки за абеткою (не беручи до уваги можливу наявність числівників).
Альтернативна, радикально-замісникова номенклатура передбачає однослівний запис назви вуглеводневого радикала та галогеніду.
Remove ads
Фізичні властивості
Узагальнити
Перспектива
Галогенопохідні метану (окрім йодометану) є безбарвними газами, нижчі представники галогеноалканів — безбарвні рідини із солодкуватим запахом.
Попри те, що галогеноалкани є полярними сполуками, вони нерозчинні у воді — ймовірно через те, що не утворюють водневих зв'язків. Вони розчинні у більшості органічних розчинників, розчиняють жири.
При введенні у молекули алканів атомів хлору, брому і йоду спостерігається зростання густини та температури кипіння, при чому ці значення збільшуються відповідно до атомного номера галогену — так, йодопохідні є значно важчими за інші аналоги. Так само ці значення збільшуються при введенні і кількох галогенів:
На противагу цьому у фтороалканів дані тенденції мають слабковиражений характер або ж відсутні зовсім: наприклад, заміщення атомів Хлору на фтор у хлороалканах призводить до різкого падіння температури кипіння. Це явище пов'язують із їхніми надто слабкими міжмолекулярними взаємодіями.
Remove ads
Отримання
Узагальнити
Перспектива
З алканів
Фторування алканів фтором є надзвичано енергійним процесом і веде до повного заміщення атомів H, керування реакцією практично неможливе:
Можливе проведення фторування при пропусканні вихідних речовин над кобальтовим або срібним каталізатором (який згодом регенерують фтором):
Хлорування і бромування алканів є доцільним лише для нижчих представників. Воно проходить за радикальним механізмом:
Отримання йодоалканів прямим йодуванням неможливе.
Зі спиртів
Спирти легко взаємодіють із галогеноводнями, утворюючи відповідний галогеноалкан і воду:
Даний тип реакцій має значне поширення як у лабораторній практиці, так і у промислових масштабах. Однак він застосовується здебільшого для йодо- і бромопохідних, оскільки реакція із хлороводнем проходить доволі важко, а із фтороводнем не відбувається взагалі.
Із ненасичених вуглеводів
Синтез галогенопохідних можливий шляхом приєднання галогеноводнів за ненасиченими зв'язками:
Реакційна здатність галогеноводнів знижується у ряді HI > HBr > HCl > HF.
Для отримання дизаміщених сполук проводиться реакція безпосереднього приєднання галогенів до алкенів або галогеноводнів до алкінів:
Тетрагалогеніди отримують з алкінів:
З карбонільних сполук
Гемінальні дигалогенопохідні отримують при обробці кетонів та альдегідів галогенідами фосфору або сірки (PBr3, SF4, SOCl2):
Реакції обміну
Оскільки фторопохідні важко отримати безпосередньо, їх синтезують з інших галогеноалканів реакцією обміну:
Реакцією обміну можна отримувати йодопохідні:
Remove ads
Хімічні властивості
Узагальнити
Перспектива
Хімічні властивості галогеноалканів більшою мірою визначаються полярністю зв'язку вуглець—галоген, яка знижується зі зниженням атомного номера галогену.
Для цього класу сполук характерними є реакції нуклеофільного заміщення. Вони протікають із легким заміщенням атома галогену, що дає змогу приєднувати до алкільної частини найрізноманітніші функціональні групи:
Галогеноалкани беруть участь у реакціях елімінування. Наприклад, при обробці трет-бутилброміду лугами відбувається дегідрогалогенування:
За реакцією Вюрца вони є основою для подовження карбонових ланцюгів:
Remove ads
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Галогеноалкани
Примітки
Джерела
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads