Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи

Галогеноалкани

З Вікіпедії, вільної енциклопедії

Remove ads

Галоге́ноалка́ни, алкі́лгалогені́ди органічні сполуки, що є результатом заміщення атомів водню у молекулах алканів (насичених вуглеводнів) на атоми галогенів фтор, хлор, бром, йод[1].

Галогеноалкани широко використовуються як розчинники, холодоагенти (технічна назва фреони).

Номенклатура

Згідно номенклатури органічних сполук IUPAC галогеноалкани іменуються за допомогою додавання до назви основного карбонового ланцюга префіксів фторо-, хлоро-, бромо-, йодо- із зазначанням місця їхнього розташування (локанту). Для позначення наявності кількох однакових галогенних замісників префікси доповнюють грецькими числівниковими приставками ди-, три-, тетра-. У випадку наявність кількох різних замісників вони перераховуються у назві сполуки за абеткою (не беручи до уваги можливу наявність числівників).

Альтернативна, радикально-замісникова номенклатура передбачає однослівний запис назви вуглеводневого радикала та галогеніду.

Remove ads

Фізичні властивості

Узагальнити
Перспектива

Галогенопохідні метану (окрім йодометану) є безбарвними газами, нижчі представники галогеноалканів — безбарвні рідини із солодкуватим запахом.

Попри те, що галогеноалкани є полярними сполуками, вони нерозчинні у воді — ймовірно через те, що не утворюють водневих зв'язків. Вони розчинні у більшості органічних розчинників, розчиняють жири.

Більше інформації Алкан, Галоген ...

При введенні у молекули алканів атомів хлору, брому і йоду спостерігається зростання густини та температури кипіння, при чому ці значення збільшуються відповідно до атомного номера галогену — так, йодопохідні є значно важчими за інші аналоги. Так само ці значення збільшуються при введенні і кількох галогенів:

Більше інформації Речовина, Темп. кипіння, °C ...

На противагу цьому у фтороалканів дані тенденції мають слабковиражений характер або ж відсутні зовсім: наприклад, заміщення атомів Хлору на фтор у хлороалканах призводить до різкого падіння температури кипіння. Це явище пов'язують із їхніми надто слабкими міжмолекулярними взаємодіями.

Більше інформації Речовина, Темп. кипіння, °C ...
Remove ads

Отримання

Узагальнити
Перспектива

З алканів

Фторування алканів фтором є надзвичано енергійним процесом і веде до повного заміщення атомів H, керування реакцією практично неможливе:

Можливе проведення фторування при пропусканні вихідних речовин над кобальтовим або срібним каталізатором (який згодом регенерують фтором):

Хлорування і бромування алканів є доцільним лише для нижчих представників. Воно проходить за радикальним механізмом:

Отримання йодоалканів прямим йодуванням неможливе.

Зі спиртів

Спирти легко взаємодіють із галогеноводнями, утворюючи відповідний галогеноалкан і воду:

Даний тип реакцій має значне поширення як у лабораторній практиці, так і у промислових масштабах. Однак він застосовується здебільшого для йодо- і бромопохідних, оскільки реакція із хлороводнем проходить доволі важко, а із фтороводнем не відбувається взагалі.

Із ненасичених вуглеводів

Синтез галогенопохідних можливий шляхом приєднання галогеноводнів за ненасиченими зв'язками:

Реакційна здатність галогеноводнів знижується у ряді HI > HBr > HCl > HF.

Для отримання дизаміщених сполук проводиться реакція безпосереднього приєднання галогенів до алкенів або галогеноводнів до алкінів:

Тетрагалогеніди отримують з алкінів:

З карбонільних сполук

Гемінальні дигалогенопохідні отримують при обробці кетонів та альдегідів галогенідами фосфору або сірки (PBr3, SF4, SOCl2):

Реакції обміну

Оскільки фторопохідні важко отримати безпосередньо, їх синтезують з інших галогеноалканів реакцією обміну:

Реакцією обміну можна отримувати йодопохідні:

Remove ads

Хімічні властивості

Узагальнити
Перспектива

Хімічні властивості галогеноалканів більшою мірою визначаються полярністю зв'язку вуглець—галоген, яка знижується зі зниженням атомного номера галогену.

Для цього класу сполук характерними є реакції нуклеофільного заміщення. Вони протікають із легким заміщенням атома галогену, що дає змогу приєднувати до алкільної частини найрізноманітніші функціональні групи:

діетиловому етері)

Галогеноалкани беруть участь у реакціях елімінування. Наприклад, при обробці трет-бутилброміду лугами відбувається дегідрогалогенування:

За реакцією Вюрца вони є основою для подовження карбонових ланцюгів:

Remove ads

Див. також

Примітки

Джерела

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads