Глікольальдегід

Глікольальдегід — органічна сполука з формулою HOCH₂−CHO. Найменша можлива молекула, яка містить як альдегідну групу (−CH=O), так і гідроксильну групу (−OH). Це високоактивна молекула, яка зустрічається як у біосфері, так і в міжзоряному середовищі. Зазвичай виглядає як біла тверда речовина. Незважаючи на те, що він відповідає загальній формулі для вуглеводів, C_n(H₂O)_n, зазвичай не вважається сахаридом.^[1]

Глікольальдегід
Інші назви	Гідроксиацетальдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	141-46-8
Номер EINECS	205-484-9
KEGG	C00266
ChEBI	17071
SMILES	O=CCO
InChI	InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Номер Бельштейна	506029
Властивості
Молекулярна формула	C2H4O2
Молярна маса	60,052 г/моль
Густина	1,065 г/мл
Тпл	97 °C (207 °F; 370 K)
Ткип	131,3 °C (268,3 °F; 404,4 K)
Розчинність (вода)	нерозчинний у воді
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Структура

Гліколевий альдегід як газ є простою мономерною структурою. Як тверда речовина і розплавлена ​​рідина, вона існує як димер. Коллінз і Джордж повідомили про рівновагу гліколевого альдегіду у воді за допомогою NMR.^[2][3] У водному розчині він існує як суміш щонайменше чотирьох видів, які швидко взаємоперетворюються.^[4]

Будова та розподіл гліколевого альдегіду у вигляді 20% розчину у воді. Зауважте, що вільний альдегід є другорядним компонентом.

У кислому або основному розчині сполука піддається оборотній таутомеризації з утворенням 1,2-дигідроксіетену.^[5]

Синтез

Гліколевий альдегід є другою за поширеністю сполукою, що утворюється при виготовленні піролізної олії (до 10% за вагою).^[6]

Гліколевий альдегід можна синтезувати окисленням етиленгліколю за допомогою перекису водню в присутності сульфату заліза (II).