Гліцеральдегід

Гліцеральдегід (гліцераль) — хімічна сполука, вуглевод треоза, моносахарид з хімічною формулою C₃H₆O₃. Є найпростішою можливою альдозою. Являє собою солодку, безбарвну, кристалічну речовину. Є проміжною сполукою в метаболізмі вуглеводів. Назва походить від слів гліцерин та альдегід, оскільки гліцеральдегід утворюється з гліцерину при окисненні одного з первинних гідроксилів до альдегіду.

Гліцеральдегід
Систематична назва	2,3-дигідроксипропаналь
Інші назви	гліцераль
Ідентифікатори
Номер CAS	56-82-6
Номер EINECS	200-290-0
KEGG	C02154
Назва MeSH	D02.047.587 і D09.947.875.894.449
ChEBI	5445
SMILES	OCC(O)C=O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2
Номер Бельштейна	635844
Номер Ґмеліна	164389
Властивості
Молекулярна формула	C3H6O3
Молярна маса	90,08 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Структура

Гліцеральдегід має один хіральний центр, внаслідок чого може існувати у вигляді двох енантіомерів, R та S:

	d-гліцеральдегід (R)-гліцеральдегід (+)-гліцеральдегід	l-glyceraldehyde (S)-гліцеральдегід (−)-гліцеральдегід
Проєкція Фішера
Скелетна формула
Тривимірна модель

Оптичне обертання гліцеральдегіду має знак (+) для R та знак (−) для S ізомерів; це співвідношення не є аналогічним для інших моносахаридів. Стереохімічна конфігурація може бути визначена із структури молекули, тоді як знак обертання визначається емпірично в експерименті.

Завдяки щасливому випадку d- геометрія  була присвоєна (+)-гліцеральдегіду наприкінці 19-го сторіччя, що було строго підтверджене рентгеноструктурним аналізом в 1951 році.^[1]

Номенклатура

В межах d/l номенклатури гліцеральдегід є сполукою-стандартом для всіх вуглеводів. Моносахариди із абсолютною конфігурацією, що збігається з (R)-гліцеральдегід на останньому стереоцентрі, наприклад на атомі C5 у випадку глюкози, мають стерео-дескриптор d-. І навпаки, моносахариди що мають конфігурацію ідентичну (S)-гліцеральдегіду на тому самому атомі позначаються префіксом l-.

Синтез і біохімічна роль

Гліцеральдегід може бути отриманий, так само як і дигідроксиацетон, при помірному окиснені гліцерину, під дією таких реагентів як перекис водню та інших. Дигідроксиацетон, найпростіша кетоза, є ізомером гліцеральдегіду. Взаємоперетворення фосфатів цих сполук що каталізується ензимом тріозофосфатізомеразою є важливим етапом в процесі гліколізу.

Див. також

• Стереоізомерія