Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи
Гідроксибензотриазол
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Remove ads
Гідроксибензотриазол (скорочено HOBt) — органічна сполука, яка є похідною бензотриазолу. Це білий кристалічний порошок, який як комерційний продукт містить деяку кількість води (~11,7 мас.% як кристал моногідрату HOBt). Безводний HOBt вибухонебезпечний.
Він переважно використовується в органічному синтезі для придушення рацемізації одноенантіомерних хіральних молекул і для підвищення ефективності синтезу пептидів.
Remove ads
Використання в синтезі пептидів
Автоматизований синтез пептидів включає конденсацію аміногрупи захищених амінокислот з активованим естером. HOBt використовується для одержання таких активованих естерів. Ці естери є нерозчинними (як і естери N-гідроксисукциніміду) і реагують з амінами при температурі навколишнього середовища з утворенням амідів[1].
HOBt також використовується для синтезу інших амідів з карбонових кислот без необхідності утворення ацилхлоридів[2]. Наприклад, таким способом одержували амідні похідні іонофорних антибіотиків[3].
Remove ads
Безпека
Через перекласифікацію як UN0508, у вибухову речовину класу 1.3C, гідроксибензотриазол та його моногідрат більше не дозволяється перевозити морем або повітрям відповідно до 49CFR (Правила USDOT щодо небезпечних матеріалів). Однак існує проект пропозиції ЄЕК ООН ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 був розповсюджений серед делегатів ООН і, якщо він буде впроваджений, це внесе зміни до чинних правил, дозволяючи транспортувати моногідрат під менш суворим кодом UN3474 як десенсибілізовану вибухівку класу 4.1.
Remove ads
Примітки
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads