Гідрохінон

Гідрохіно́н, або бензен-1,4-діо́л, або хіно́л — ароматична органічна сполука, яка належить до двоатомних фенолів, та має хімічну формулу C₆H₄(OH)₂^[3]. Ізомер пірокатехолу та резорцину. Вперше гідрохінон описисав Фрідріх Велер у 1844 році^[2].

Гідрохінон
Гідрохінон
Назва за IUPAC	Бензен-1,4-діол[1]
Інші назви	Гідрохінон Хінол 1,4-дигідроксибензен
Ідентифікатори
Номер CAS	123-31-9
Номер EINECS	204-617-8
DrugBank	DB09526
KEGG	D00073, C15603 і C00530
ChEBI	17594
RTECS	MX3500000
Код ATC	D11AX11
SMILES	c1cc(ccc1O)O[1]
InChI	1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H[1]
Номер Бельштейна	605970
Номер Гмеліна	2742
Властивості
Молекулярна формула	C6H4(OH)2[1]
Молярна маса	110,1 г/моль[1]
Зовнішній вигляд	тверде безбарвне тіло[1]
Густина	1,33 г/см3, тв.[1]
Тпл	172 °C[1]
Ткип	287 °C[1]
Розчинність (вода)	5,4 г/100 мл (15 °C)[1], 8,3 г/100 мл (30 °C)[2]
Кислотність (pKa)	10,85 (25 °C)[1]
Структура
Дипольний момент	нуль
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H302, H317, H318, H341, H351, H400
ГГС запобіжних заходів	P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P321, P330, P333+P313, P363, P391, P405, P501
Класифікація ЄС	Xn N Carc. Cat. 3 Muta. Cat. 3
R-фрази	R22, R40, R41, R43, R50, R68
S-фрази	S2 S26 S36/37/39 S61
NFPA 704	1 2 0
Температура спалаху	165 °C (закрита чаша)[1]
Температура самозаймання	516 °C (закрита чаша)[1]
Пов'язані речовини
Інші (Бензендиоли)	Пірокатехол Резорцин
Пов'язані речовини	1,4-бензохінон
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості

Є безбарвною твердою речовиною без запаху^[1]. Розчинний в етанолі, ацетоні, воді, погано розчинний в бензені та третрахлорметані^[2][1].

Має три кристалічні модифікації: α, β і γ. Перша з них є стабільною і утворюється при кристалізації гідрохінону з води. Має виглядів голок. Β-модифікація утворюється при кристалізації з метанолу чи ізопропанолу. Γ-модифікація утворюється при сублімації і має вигляд призм. Інші властивості показані в таблиці^[2]:

Кристалічні модифікації гідрохінону^[2]

Модифікація	Температура плавлення	Сингонія
Α	173.8 – 174.8 °C	Гексагональна
Β	-	-
Γ	169 °С	Моноклінна

Отримання

Окисненням п-диізопропілбензену

При алкілювання бензену пропіленом можна отримти п-диізопропілбензен. Його окиснюють повітрям в слаболужному середовищі до гідропероксиду при температурі 80–90 °С. Далі до гідрпероксиду додається 0,2–1% сульфатної кислоти, яка каталізуює його розщеплення з утворенням гідрохінону та ацетону. Вихід реакції складає 80 % (починаючи з диізопропілбензену)^[2]:

Гідроксилюванням фенолу

Гідрохінон також отримують гідроксилюванням фенолу 70 % водним розчином пероксиду водню. Реакцію проводять при температурі 80 °С в присутності каталізаторів — сильних кислот, солей заліза(II) чи кобальту(II). При цьому утворюється суміш пірокатехолу та гідрохінону^[2]:

${\displaystyle {\ce {C6H5OH + H2O2 ->[Fe(II)/Co(II)]HO-C6H4-OH + H2O}}}$

Відновлення 1,4-бензохінону

Гідрохінон утворюється також при відновленні 1,4-бензохінону, який отримують окисненням аніліну діоксидом марганцю в сульфатній кислоті при температурі 0-5 °С. Це найстаріший метод отримання гідрохінону^[2]:

${\displaystyle {\ce {2C6H5-NH2 + 4MnO2 + 5H2SO4 ->2O=C6H4=O + (NH4)2SO4 + 4MnSO4 + 4H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {O=C6H4=O + H2 ->HO-C6H4-OH}}}$

Інші методи

• Циклізація ацетилену з монооксидом вуглецю у присутності води^[4]:

• Лужний гідроліз п-хлорофенолу^[3]:

${\displaystyle {\ce {Cl-C6H4-OH + OH- ->HO-C6H4-OH + Cl-}}}$

• Лужне сплавлення п-бензендисульфонової кислоти^[3]:

${\displaystyle {\ce {HSO3-C6H4-SO3H + 2NaOH ->[t]HO-C6H4-OH + 2NaHSO3}}}$

Хімічні властивості

Проявляє слабкі кислотні властивості^[3][5]. У лужному середовищі легко алкілюється, утворюючи етери^[5]:

Окиснення

Гідрохінон дуже легко окиснюється, утворюючи 1,4-бензохінон^[3][5]:

При взаємодії бензохінону з ще не прореагувавшим гідрохіноном утворюється хінгідрон — чорно-фіолетові кристали^[3][5]: