Діетилстильбестрол

Діетилстильбестрóл, стильбестрóл (англ. Diethylstilbestrol, DES) — білий кристалічний порошок без запаху, практично нерозчинний у воді та хлороформі, легкорозчинний у спирті та етері, розчинний у розчинах гідроксидів лужних металів^[1], радіопротектор з негіпоксичним механізмом дії^[2].

Властивості

Загальні
Хімічна назва	(Е)-4,4′-(1,2-діетилвінілен) дифеніл
Діетилстильбестрол (Diaethylstilbestrolum)
Хімічна формула	C18H20O2
Молярна маса	268,4 г/моль
Синоніми	Агостильбен, синестрол, стильбестрол, естробен, стильбен
Фізичні властивості
Температура плавлення	172 °C
Критична температура	н/д
УФ-спектр, довжина хвилі	292 нм
Вогненебезпека
Температура спалаху	н/д
Зберігання	У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла
Ідентифікатори
Номер CAS	56-53-1
Код АТС	G03CC05, L02AA01, G03CB02

Загальні відомості

Синтетична сполука, що має естрогенну дію^[3].

Розчинність в грамах із розрахунку на 100 г розчинника:

• у воді — 0,0012 (25 ° C); 0,0025 (30 ° C)
• у спирті — 20 (20 ° C)
• у хлороформі — 0,5 (20 ° C)
• в етері — 33 (20 ° C)
• у жирах — розчинний
• у метанолі — розчинний^[4]

Ідентифікується за ІЧ-спектром поглинання субстанції. УФ-спектр спиртового розчину речовини має λ_max при 292 нм та 418 нм^[2] (в етанолі) методом ТШХ, за реакцією з концентрованою фосфорною кислотою у середовищі концентрованої оцтової кислоти при нагріванні — з'являється темно-жовте забарвлення. Кількісно визначається методом спектрофотометрії^[1].

Застосування

На безліч фізіологічних процесів у ссавців впливають естрогени та рецептори естрогенів (ER), (ERα) та (ERβ), тому вибірково застосовується при лікуванні раку передміхурової залози у чоловіків^[5], інколи — раку молочної залози^[6] у жінок віком старше 60 років, при перебігу гормонального процесу, ускладненому метастазами та у ветеринарії^[7].

Фармакологічні ефекти. Естрогенна (проліферація ендометрію, стимуляція розвитку матки і вторинних жіночих статевих ознак) та антиандрогенна дії^[1]. Терапія, що призводить до зниження концентрації тестостерону (хімічна кастрація)^[5][8].

У ветеринарії

Найбільше використання DES мало місце у тваринництві, для поліпшення трансформації в м'ясі яловичини та птиці. Протягом 1960-х років DES використовувався як гормон росту в галузі сільськогосподарських тварин. Пізніше, у 1971 році, було встановлено, що препарат викликає рак^[9], але його не припиняли вводити в корма до 1979 року^[10].

Коли було виявлено, що DES шкідливий для людини, його перевели на ветеринарне використання^[10].

Обмеження

Діетилстильбестрол в якості ветеринарного препарату через свою канцерогенну активність заборонений, як в Україні, так і в країнах ЄС з 1981 року^[11].