Етиленгліколь

Етиленгліко́ль — (C₂H₄(OH)₂) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С₂Н₆О₂). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.

Етиленгліколь
Небезпечність місцевості	ethylene glycol exposured
Є мономером	PEG-PVAd, поліетилентерефталат, polyethylene naphthalated і polyethylene adipated
Хімічна формула	C₂H₆O₂[1]
Канонічна формула SMILES	C(CO)O[1]
Енергія іонізації	1,6E−18 джоуль[2]
Дипольний момент	7,6E−30 coulomb metre[2]
Теплоємність	2400 joule per kilogram kelvin difference[3]
Питома теплота випаровування	50,5 кілоджоуль на моль[4] і 57,4 кілоджоуль на моль[5]
Густина	1,11 ± 0,01 г/см³[6]
Температура плавлення	9 ± 0 ℉[6] і −13 °C[7][2]
Точка кипіння	388 ± 1 ℉[6], 197 °C[8] і 197,34 °C[2]
Тиск насиченої пари	7900 міліпаскаль[9]
Швидкість звуку	1658 ± 1 метр на секунду[10]
PKa	15,1 ± 0,1[9]
Показник заломлення	1,3811[11]
Температура спалаху	232 ± 1 ℉[6]
Нижня межа займання	3,2 ± 0,1 % (V/V)[6]
Верхня межа займання	15,3 ± 0,1 % (V/V)[6]
Класифікація та маркування безпеки	NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d][12] і Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)d
Ідентифікатор PGCH	0272
Напівлетальна доза (LD50)	4700 mg/kg[13] і 9530 mg/kg[13]
Маса	1,0E−25 кг[1]
Етиленгліколь у Вікісховищі

Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH₂-CH₂-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і має солодкуватий смак. Токсичний. Потрапляння етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату^[14].

Історія відкриттів та виробництва

Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з дихлоретану для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислове виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазному окисненні етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.

Отримання

У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації оксиду етилену при 10 атм і 190–200 °С або при 1 атм і 50–100 °С у присутності 0,1–0,5 % сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90 % виходу. Побічними продуктами при цьому є діетиленгліколь, триетиленгліколь й незначна кількість вищих полімергомологів етиленгліколю.

Застосування

Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.

• Як компонент автомобільних антифризів і гальмівних рідин, що становить 60 % його споживання. Суміш 60 % етиленгліколю і 40 % води замерзає при -45 °С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
• Як теплоносій^[15] у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
• У виробництві целофану, поліуретанів й низки інших полімерів. Це друге основне застосування;
• Як розчинник фарбувальних речовин;
• У органічному синтезі:
  • як високотемпературний розчинник.
  • для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалану. Обробкою речовини з карбонільною групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфонової кислоти, BF₃·Et₂O тощо) і азеотропною відгонкою на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.

1,3-диоксалани можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності триметилхлорсілану^[16] або комплексу диметилсульфат-ДМФА^[17] 1,3-диоксалани стійкі до дії нуклеофілів та основ. Легко регенерують вихідну карбонільну сполуку в присутності кислоти і води.

• Входить до складу рідин для обробки лобового скла літаків від зледеніння.
• Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
• Як кріопротектор
• Для поглинання води з метою запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регенерують шляхом осушення і видалення солей.
• Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколю.

Етиленгліколь застосовується також

• При виробництві конденсаторів
• При виробництві 1,4-діоксану
• Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
• як компонент крему для взуття (1-2 %)
• В складі рідини для миття скла разом з ізопропіловим спиртом

Очищення та осушення

Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, йодидом магнію, фракційною перегонкою під пониженим тиском, азеотропною відгонкою з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за його густиною.

Таблиця густини водних розчинів етиленгліколю, 20 °С

Концентрація, %	30	35	40	45	50	55	60
Густина, г/мл	1,050	1,058	1,067	1,074	1,082	1,090	1,098

Заходи безпеки

Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху випарів становить 120 °C. Температура самозаймання 380 °C. Температурні межі запалення парів у повітрі, °С: нижня — 112, верхня — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8–6,4 % (за об'ємом).

Етиленгліколь — токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100–300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла)^[18]. Має відносно низьку леткість при нормальній температурі, пари мають не таку високу токсичність і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метилпіразол (англ. Fomepizole)^[19].

Див. також

• Поліетиленгліколь
• Гліцерин