Кристалічний фіолетовий

Кристалічний фіолетовий (N, N,N′,N′,N′′,N′′-гексаметилпарарозанілін хлорид) — органічна сполука, основний трифенілметановий барвник з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {C25H30N3Cl}}}$, одна з форм метилового фіолетового. Має вигляд блискучих зелених кристалів, застосовується як кислотно-основний індикатор і для різних забарвлень препаратів у біології.

Кристалічний фіолетовий
Інші назви	аніліновий фіолетовий основний фіолетовий 3 діамантовий фіолетовий 58 гексаметил-p-розанілін хлорид метилрозанілід хлорид метиловий фіолетовий 10B метиловий фіолетовий 10BNS піоктанін
Ідентифікатори
Номер CAS	548-62-9
PubChem	11057
Номер EINECS	208-953-6
DrugBank	DB00406
KEGG	D01046
Назва MeSH	Gentian+violet
ChEBI	41688
RTECS	BO9000000
Код ATC	D01AE02 і G01AX09
SMILES	[Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
InChI	1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Номер Бельштейна	3580948
Властивості
Молекулярна формула	C25H30ClN3
Молярна маса	407,98 г/моль
Тпл	205 °C
Розчинність (вода)	4 г/л за 25 °C[1]
Небезпеки
ЛД50	1.2 г/кг (перорально, миші) 1.0 г/кг (перорально, пацюки)[2]
УГС піктограми
УГС формулювання небезпек	302, 318, 351, 410
УГС запобіжних заходів	273, 280, 305+351+338, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Синоніми: метиловий фіолетовий 10B, гексаметиловий фіолетовий, кристалвіолет, C. I. 42555^[3][4].

Властивості

Зелені кристали з бронзовим блиском, у безводній формі мають синюватий полиск. Молярна маса становить 407,99 г/моль. Розкладається за температури 215 °C. Добре розчинний у спирті, розчинний у хлороформі та гліцерині, погано розчинний у воді, нерозчинний в ефірі . Водні розчини мають фіолетовий колір, при додаванні соляної кислоти знебарвлюються. Додавання їдкого натру до розчину барвника викликає випадання фіолетового осаду^[3][4].

Утворює кристалогідрат складу ${\displaystyle {\ce {C25H30N3Cl\cdot 9H2O}}}$, що має молярну масу 570,12 г/моль^[3].

Отримання

Синтезують із диметиланіліну^[en] та кетону Міхлера^[en] з оксихлоридом фосфору^[en]. У процесі реакції утворюється проміжна основа барвника^[5]:

${\displaystyle {\ce {+}}}$${\displaystyle {\ce {->}}}$

Основу відокремлюють від початкових реагентів, підлужують і кип'ятять кілька разів у слабкому розчині хлоридної кислоти до розчинення, потім із розчинів осаджують хлоридом натрію^[5]:

${\displaystyle {\ce {->[+{\ce {HCl}}][-{\ce {H2O}}]}}}$

Загальний час лабораторного отримання та очищення складає близько двох днів із виходом 67—81 %^[5].

Застосування

Фарбування за Грамом, фіолетовим пофарбовано грампозитивні коки Staphylococcus aureus

У бактеріології застосовують в методі фарбування за Грамом для виявлення грамопозитивних бактерій, також використовують у інших методиках фарбування, наприклад у складі розчину Ніссера, що фарбує дифтерійні палички і в барвнику Вейгерта, що застосовується в гістології для фарбування еластичних тканин^[3].

В аналітичній хімії застосовують як кислотно-основний індикатор. Розчин змінює своє забарвлення із зеленого на синє в діапазоні pH 0,8—2,6. Також використовується як титриметричний реактив для визначення вольфраму, ртуті, цинку та кольорових реакцій на іони кадмію, стибію, талію, золота та інших елементів, що утворюють комплекси з барвником^[3][4].

Похідним кристалічного фіолетового є барвник метиловий зелений.

Див. також

• Мовеїн