Діізопропіламід літію

Діізопропіламі́д літію, ЛДА (англ. lithium diisopropylamide) — хімічна сполука, літієвий амід діізопропіламіну. Це сильна ненуклеофільна основа, що добре розчиняється в неполярних органічних розчинниках. ЛДА добре підходить для депротонування слабких C–H кислот (наприклад, оксосполук в α-положенні до енолятів). Ця сполука була вперше одержана М. Хамеллом і Р. Левіном у 1950 р.^[3]

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	Діізопропіламід літію
Систематична назва ІЮПАК	N,N-Діізопропіламід літію
Інші назви	Літій діізопропіламід ЛДА LDA
Хімічна формула	C6H14LiN
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Іонна форма Інтерактивне зображення Ковалентна форма Інтерактивне зображення Димер з ТГФ
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 4111-54-0 ECHA-ID 100.021.721 PubChem 2724682 ChemSpider 2006804 EINECS 223-893-0 InChI 1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1 SMILES Іонна форма: [Li+].CC(C)[N-]C(C)C Ковалентна форма: CC(C)N([Li])C(C)C Димер з ТГФ: C1CCC[O+]1[Li-2]0[N+](C(C)C)(C(C)C)[Li-2]([O+]1CCCC1)[N+]0(C(C)C)C(C)C
Властивості
Молярна маса	107.12 г·моль−1
Агрегатний стан	Тверда речовина (зазвичай у розчині)
Густина	0.86 г·см-3 (25 °C)[1]
Температура самозаймання	-12 °C[1]
pKa	36 (діізопропіламін в ТГФ)[2]
Розчинність	Розчинний в гексані, ТГФ
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H250, H314
P-фрази	P: P222, P231, P280, P305+P351+P338, P310, P422
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Одержання і структура

Комплекс ЛДА з ТГФ

ЛДА зазвичай отримують додаванням н-бутиллітію до розчину діізопропіламіну в ТГФ при -78 °С.^[4]

Як і більшість літійорганічних сполук, ЛДА в розчиненому вигляді утворює агрегати: так, у ТГФ він знаходиться у формі димеру.^[5] У неполярних розчинниках, таких як толуен, він утворює лінійні олігомери.^[6]

Твердий ЛДА є пірофором, але в розчиненому вигляді він, як правило, не становить такої небезпеки. ЛДА є комерційно доступним у вигляді розчину в полярних апротонних розчинниках (ТГФ або діетиловий ефір), а також у неполярних розчинниках (гептан, етилбензен)^[7].

Див. також

• Літій амід
• Літій біс(триметилсиліл)амід (LiHMDS)
• Літій тетраметилпіперидид (LiTMP)