Пропін

Пропі́н (метилацетилен, алліл) — алкін з формулою CH₃-C≡CH. За звичайних температури та тиску пропін є легкозаймистим безбарвним газом із неприємним запахом. Використовується як ракетне паливо.

Пропін
Назва за IUPAC	Пропін
Систематична назва	Пропін
Інші назви	метилацетилен, алліл
Ідентифікатори
Номер CAS	74-99-7
Номер EINECS	200-828-4
Номер EC	605-018-00-8
ChEBI	48086
RTECS	UK4250000
SMILES	CC#C
InChI	InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22-12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3
Номер Бельштейна	878138
Властивості
Молекулярна формула	C3H4
Молярна маса	40,064 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвний газ
Тпл	-101,5 °C
Ткип	23,3 °C
Розчинність (вода)	0,364г/100г( 25 °C)
Розчинність (хлороформ)	Погано розчинний
Розчинність (бензен)	Погано розчинний
Тиск насиченої пари	521 кПа (20 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So 298	248,2 Дж/(моль•К)
Небезпеки
NFPA 704	4 2 2
Вибухові границі	2,4–11,7 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Ацетилен, Пропан, Пропен
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості

Фізичні властивості пропіну

Температура плавлення, оС	Температура кипіння, оС	d-274	μ, D
-101,5	-23,3	0,6785	0,75

За звичайних умов є безбарвним газом. При 25 ^оС погано розчиняється у воді, хлороформі, бензені та етанолі, проте при 20^оС розчиняється краще.

Будова

Атоми карбону, що утворюють потрійний зв'язок, знаходяться у стані sp-гібридизації. Потрійний зв'язок складається з одного σ-зв'язку та двох π-зв'язків, його енергія зв'язку - 812 кДж/моль. Довжина зв'язку ${\displaystyle {\ce {C#C}}}$ становить 0,1206 нм, ${\displaystyle {\ce {C-C}}}$ - 0,1459, ${\displaystyle {\ce {C(1)-H}}}$ 0,1056 нм, а довжина зв'язків ${\displaystyle {\ce {C(3)-H}}}$ становить 0,1105 нм.

Хімічні властивості

Вступає у реакцію з галогеноводнями з утворенням галогенпропену:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + HCl ->[CuCl]CH3-CCl=CH2}}}$

При взаємодії з бромоводнем атом брому може приєднатися як до першого, так і до другого атома карбону.

Також взаємодіє з галогенами, проте ця взаємодія відбувається повільніше, ніж взаємодія з галогеноводнями:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + Br2 -> CH3-CBr=CHBr}}}$

У присутності іонів ртуті у кислому середовищі взаємодіє з водою, утворюючи ацетон:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + H2O->[Hg^2+, H^+]CH3-COH=CH2-> CH3-C(O)-CH3}}}$

Взаємодіє зі спиртами у присутності солей міді, солей ртуті або алкоксидів. В результаті утворюються етери:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + R-OH->[Hg^2+, H^+]R-O-C(CH3)=CH2}}}$

Аналогічно взаємодіє з карбоновими кислотами, але в цій реакції утворюються естери:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + R-CO-OH->[Hg^2+, H^+]R-CO-O-C(CH3)-CH2}}}$

Може вступати у реакцію циклотримеризації у концентрованій сульфатній кислоті з утворенням триметилбензену:

${\displaystyle {\ce {3CH3-C#CH ->[H_2SO_4, t]C6H3(CH3)3}}}$

Окиснюється перманганатом калію з утворенням етанової кислоти та вуглекислого газу:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + 2O2->[KMnO_4]CH3-COOH + CO2}}}$

При взаємодії з воднем у присутності платини відновлюється до пропену, а потім до пропану, але, оскільки алкіни відновлюються легше за алкени, реакцію можна зупинити на стадії алкену:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#CH + H2->[Pt]CH3-CH=CH2 + H2 ->[Pt] CH3-CH2-CH3}}}$

Взаємодіє з основами (лугами, амінами, реактивами Гріньяна) як кислота, бо зв'язок ${\displaystyle {\ce {#C-H}}}$ є полярним, тому може розірватися з утворенням ${\displaystyle {\ce {H+}}}$ та ${\displaystyle {\ce {CH3-C#C-}}}$:

${\displaystyle {\ce {CH3-C#C- H+ + Na+OH- -> CH3-C#C- Na+ + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3-C#C- H+ + Na+NH2- -> CH3-C#C- Na+ + NH3}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3-C#C- H+ + CH3- MgHal+ -> CH3-C#CMgHal + CH4}}}$

Отримання

В промисловості пропін отримують при гідролізі карбіду магнію і як побічний продукт при виробництві ацетилену.^[1]

${\displaystyle {\ce {Mg2C3 + 4H2O -> CH3-C#CH + 2Mg(OH)2}}}$

Алліл отримують дією спиртового розчину гідроксиду калію при нагріванні на 1,2-дибромопропан CH₃CHBr-CH₂Br. Це реакція дегідрогалогенування: від атомів карбону, до яких приєднаний бром, відривається по атому галогену та атому гідрогену, щоб нейтралізувати луг:

${\displaystyle {\ce {CH3-CHBr-CH2Br + 2KOH -> CH3-C#CH + 2KBr + 2H2O}}}$