Молочна кислота

Моло́чна кислота́ — α-оксіпропіонова одноосновна оксикарбонова кислота, хімічна формула СН₃-СН(ОН)-СООН. Важливий проміжний продукт обміну живих організмів. Була відкрита шведським хіміком Карлом Шеєле у 1780 році.

Молочна кислота
Структурна формула L-лактату	Кульково-стрижнева модель L-лактату
Назва за IUPAC	2-гідроксипропанова кислота
Інші назви	лактат
Ідентифікатори
Номер CAS	50-21-5
Номер EINECS	200-018-0
DrugBank	DB04398
KEGG	C01432 і D00111
Назва MeSH	D02.241.511.459.450
ChEBI	422
Код ATC	G01AD01
SMILES	CC(O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
Номер Бельштейна	8897340
Властивості
Молекулярна формула	C3H6O3
Молярна маса	90,08 г/моль
Тпл	L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16,8 °C
Ткип	122 °C @ 12 мм рт. ст.
Кислотність (pKa)	3,86[1]
Термохімія
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г
Пов'язані речовини
Інші аніони	лактат
Інші (карбонові кислоти)	оцтова кислота гліколева кислота пропіонова кислота 3-гідроксипропанова кислота малонова кислота масляна кислота гідроксимасляна кислота
Пов'язані речовини	1-пропанол 2-пропанол пропіоновий альдегід акролеїн лактат натрію
Небезпеки
УГС піктограми	[2]
УГС формулювання небезпек	315, 318 [2]
УГС запобіжних заходів	280, 305+351+338 [2]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Загальні відомості

Молочна кислота — безбарвні кристали, легко розчинні у воді. Існує у вигляді двох оптично-активних форм (+) та (−) (t_пл 25—26 °C), а також у вигляді рацемату (t_пл 18 °C). Рацемація (+) та (−) форм відбувається при 130—150 °C. Утворює солі — лактати та ефіри. Якісна реакція — взаємодія з n-оксидифенілом та сірчаною кислотою.

Дуже поширена у природі, бо є кінцевим продуктом молочнокислого бродіння, яке проходить при прокисанні цукровмісних речовин (молоко, сік рослин тощо). При цьому залежно від виду бактерій та цукру утворюється або рацемат, або одна з оптичних форм кислоти.

У м'язових клітинах тварин утворюється (+)-молочна кислота внаслідок безкисневого ферментативного розкладу глікогену під час скорочення м'язів (процес має назву гліколіз). Накопичення кислоти обумовлює біль та втому в м'язах. Особливістю метаболізму молочної кислоти у тварин є те, що вона з м'язів може транспортуватись до печінки, де в присутності кисню та затратах енергії відновлюватись до глюкози, яка, своєю чергою, транспортується в м'язи та відновлюється до глікогену (цикл Корі).

• 
  (+)-стереоізомер
• 
  (−)-стереоізомер

Використання

Як продукт бродіння, який здатний стримувати розвиток бактерій та плісняви, широко застосовується у харчовій промисловості: перероблення молока (виготовлення сиру, кефіру тощо), консервування овочів (квашена капуста); у сільському господарстві (виготовлення силосу). Як хімічну сполуку молочну кислоту застосовують у шкіряній промисловості для дублення. Солі цієї кислоти використовують для друку, ефіри — для розчинення лаків.

Див. також

• Цикл Корі
• Крепатура