Гідроксиметилфурфурол

Гідроксиметилфурфурол (оксиметилфурфурол, гідроксиметилфурфураль^[1]) — органічна сполука, яку отримують зневодненням деяких цукрів.^[2] Гідроксиметилфурфурол отримують з біомаси деревини, целюлози та крохмалю.^[1] Легко утворюється з моносахаридів в кислому середовищі ^[3] або під дією твердих суперкислот ^[4] з фруктози. Речовина також утворюється при нагріванні меду за температури вище ніж 40˚С або його тривалому зберіганні^[5]. Гідроксиметилфурфурол утворюється у харчових соках при нагріванні, а його наявність та кількість є показником безпечності продукту^[6]. Хімічна формула C₆H₆O₃. Безбарвна рідина, при зберіганні забарвлення змінюється на буре.

Гідроксиметилфурфураль
Hydroxymethylfurfural
Назва за IUPAC	5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde
Ідентифікатори
Номер CAS	67-47-0
Номер EINECS	200-654-9
DrugBank	DB12298
KEGG	C11101
ChEBI	412516
RTECS	LT7031100
SMILES	c1cc(oc1CO)C=O
InChI	1/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2
Номер Бельштейна	110889
Номер Ґмеліна	278693
Властивості
Молекулярна формула	C6H6O3
Молярна маса	126,11 г/моль
Густина	1,29 г/см3
Тпл	30–34 °C
Ткип	114–116 °C (1 мбар)
Пов'язані речовини
Інші (furan-2-carbaldehydes)	Фурфурол Methoxymethylfurfural[en]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Застосування

Гідролізом гідроксиметилфурфуролу до левулінової кислоти — отримують цінного представника 6-вуглецевих блоків, з якої одержують γ-валеролактон, який є вихідним продуктом для полімерів і розчинників (піролідинони), пентандіол для виробництва поліефірних пластиків, метилтетрагідрофуран — корисний розчинник і рідке паливо (дизель) або киснева добавка до палива.^[1]