Перфтороктанова кислота

Перфтороктанова кислота (ПФОК, англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторована карбонова кислота.

Перфтороктанова кислота
Інші назви	PFOA, C8
Ідентифікатори
Номер CAS	335-67-1 і 1350614-84-4
Номер EINECS	206-397-9
ChEBI	35549
RTECS	RH0781000
SMILES	C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O[1]
InChI	InChI=1S/C8HF15O2/c9
Номер Бельштейна	1809678
Номер Ґмеліна	34320
Властивості
Молекулярна формула	C8HF15O2
Молярна маса	414,07
Зовнішній вигляд	Білий порошок з різким запахом
Тпл	55-56 °C
Ткип	189 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Використання

• Перфтороктанову кислоту застоствують у виробництві виробів з політетрафторетилену (тефлону), а також інших вогнетривких, вологостійких і незабруднюючих матеріалів (у тому числі, які застосовують для виготовлення одягу). Зокрема при виготовленні виробів з політетрафторетилену ПФОК використовується при емульсійному формуванні виробів як поверхнево-активна речовина.

• Солі з цим аніоном використовуються як ПАР, зокрема, для емульсійної полімеризації при отриманні фторполімерів.

Небезпека

Біологічна небезпека

Дуже їдка речовина.^[2] Токсин, канцероген.^{[3] [4] [5]}

Проникнення ПФОК в навколишнє середовище в першу чергу пов'язане з витоками при виробництві політетрафторетилену (відомого як тефлон).^[6] Основними виробниками на території США є компанії DuPont і 3M.^[7]

Лабораторно підтверджено, що ПФОК є причиною розвитку раку печінки і репродуктивних органів у тварин. Також ПФОК призводить до мутацій клітин, проблем імунної системи, щитоподібної і підшлункової залоз. Агентство з охорони навколишнього середовища США визнали небезпеку тефлону і ПФОК.^[8][9] За отриманими результатами досліджень, потрапляючи в організм людини, перфтороктана кислота залишається в ньому протягом 4 років, викликаючи мутації клітин і появу онкологічних утворень. В період 1981-2001 р.р. компанія DuPont не надавала результати аналізів по ПФОК урядовим організаціям, за що і була оштрафована на суму 15 млн доларів.^[10] Була запущена програма видалення ПФОК з технологічних процесів.^[11]

Хімічна небезпека

Є надзвичайно корозійно активним. При реакціях з металами виділяє вибухонебезпечний водень.

Термічне розкладання відбувається при температурах понад 300°С з виділенням їдких речовин, зокрема фтороводень.

Фільми

У 2019 році вийшов фільм Темні води, де показана історія корпоративного юриста Роберта Біллота, який розкрив, що компания DuPont з 60-х років забруднювала навколишнє середовище ПФОКом^[12].